Acide n-dodécanoïque

Acide Laurique
Général
Nom IUPAC	Acide dodécanoïque
No CAS	143-07-7
No EINECS	205-582-1
FEMA	2614
SMILES	CCCCCCCCCCCC(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)/f/h13H
Apparence	solide blanc pulvérulent avec une faible odeur d'huile de laurier
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H24O2  [Isomères]
Masse molaire	200,3178 g∙mol-1 C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	44 à 46 °C
T° ébullition	225 °C à 100 mm Hg
Masse volumique	6,91 (vapeur), 0,883 à 25 °C (liquide)
Point d’éclair	> 113 °C (ou 165 °C)
Pression de vapeur saturante	1 mm Hg à 121 °C 50 mmHg à 210 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide n-dodécanoïque ou acide laurique, est un acide gras saturé dont la formule semi-développée est CH₃(CH₂)₁₀COOH.

Description

C'est le principal acide gras de l'huile de coprah (huile du cocotier), et il est supposé avoir des propriétés antimicrobiennes. L'acide laurique, bien que légèrement irritant pour les muqueuses, possède une très faible toxicité et est par conséquent utilisé dans de nombreux savons et shampooings. Le lauryl sulfate de sodium est le dérivé de l'acide laurique le plus fréquemment utilisé pour cet usage. Du fait que la molécule d'acide laurique a une queue non-polaire hydrocarbonée et une tête polaire carboxylique, il peut réagir avec les solvants polaires (dont le plus important est l'eau) aussi bien qu'avec les graisses, ce qui permet à l'eau de dissoudre les graisses. Ceci explique l'aptitude des shampooings à dégraisser les cheveux.

Comme l'acide laurique est peu coûteux, se conserve bien, est non toxique et sans danger à manipuler, il est souvent utilisé en laboratoire pour mesurer les températures de fusion. L'acide laurique est solide à température ambiante mais fond aisément dans l'eau bouillante ; il peut donc être combiné sous forme liquide avec des solutés variés et utilisé pour déterminer leur masse moléculaire.

La réduction de l'acide laurique donne le 1-dodécanol.

Propriétés

Stabilité

Stable. Combustible. Incompatible avec les bases et les agents réducteurs ou oxydants. Bien que l'acide laurique puisse brûler, il tend à fondre et à se vaporiser à moins d'être en contact avec un agent oxydant ou avoir été chauffé extrêmement rapidement.

Toxicologie

Irritant oculaire, épidermique et respiratoire.

Information pour le transport

Sans danger pour les transports aérien, maritime et routier.

Voir aussi

• SDS

Liens externes (en anglais)

• Center for research on Lauric oils
• Computational Chemistry Wiki

• Portail de la chimie