Acide mesotartrique

acide tartrique
Général
Nom IUPAC	acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Synonymes	acide 2,3-dihydroxy succinique
No CAS	87-69-4 (L(+)-Forme) 147-71-7 (D(−)-Forme) 147-73-9 (meso-Forme) 133-37-9 (DL)
No EINECS	201-766-0 (L) 205-695-6 (D) 205-105-7 (DL)
PubChem	875
No E	E334
FEMA	3044
SMILES	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
Apparence	poudre cristalline blanche.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O6  [Isomères]
Masse molaire	150,0868 g∙mol-1 C 32,01 %, H 4,03 %, O 63,96 %,
pKa	3,04, 4,37
Propriétés physiques
T° fusion	206 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 20.6 g/100 ml à 20 °C[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.79[1]
T° d’auto-inflammation	425 °C[1]
Point d’éclair	210 °C c.o.[1]
Précautions
NFPA 704
2 2 1
SIMDUT[2],[3],[4],[5]
Acide tartrique : E, E : Matière corrosive acide fort (pH calculé = 1,4 pour une solution saturée ) Divulgation à 1,0% selon les critères de classification Acide tartarique (d-) : E, E : Matière corrosive acide fort (pH calculé = 1,0 pour une solution 9,3 M.) Divulgation à 1,0% selon les critères de classification Acide méso-tartarique : E, E : Matière corrosive acide fort (pH d'une solution saturée = 1,1 pour une solution 7,4 M.) Divulgation à 1,0% selon les critères de classification Acide tartarique (l-) : E, E : Matière corrosive acide fort (pH d'une solution saturée 9.3 M = 1,0) Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L‘acide tartrique est le nom usuel de l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque a pour formule brute C₄H₆O₆.Sa formule semi-développée est HOOC-CHOH-CHOH-COOH. L'acide tartrique est présent dans de nombreuses plantes.Il fut isolé pour la première fois en 1769, par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, qui fit bouillir du tartre avec de la craie et décomposa le produit en présence d'acide sulfurique. Il peut être synthétisé. C'est le principal acide du vin (provenant du raisin), sous sa forme L(+).

Les ions tartrates sont utilisés dans la liqueur de Fehling pour tester la présence d'aldéhydes. Le tartrate de potassium évite une cristallisation du vin en bouteille, phénomène exploité dès l'antiquité par les grecs et les romains.

Sommaire 1 Chimie 1.1 Propriétés 1.2 Isomérie 2 Utilisations 3 Annexes 3.1 Notes et références 3.2 Articles connexes 3.3 Liens et documents externes

Chimie

Propriétés

L'acide tartrique active la salivation ; il est légèrement laxatif et diurétique. Il se présente sous la forme de cristaux transparents incolores solubles dans l'eau. Les sels de l’acide tartrique sont les tartrates qui sont toujours à craindre et sont évités en traitant le vin par le froid, pour éliminer le maximum de tartre, éventuellement en ajoutant un inhibiteur de cristallisation (acide métatartrique). On détecte l’acide tartrique par le résorcinol.

Isomérie

Louis Pasteur a étudié l'activité optique des isomères optiques des tartrates. La fermentation des jus de raisin produit sur la surface interne du récipient une croûte blanche de tartrate acide de potassium ou tartre brut. Le tartre brut, bouilli en présence d'acide chlorhydrique dilué, précipite sous forme de tartrate de calcium, par addition d'hydroxyde de calcium. Son traitement par de l'acide sulfurique dilué libère la forme dextrogyre (+) de l'acide tartrique, composé qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite. L'acide L(+)-tartrique a une température de fusion de 170 °C et est facilement soluble dans l'eau et l'alcool. Il est insoluble dans l'éther. Il existe une autre forme de l'acide tartrique, l'acide D(-)-tartrique (levogyre). Elle a la même structure que la forme L(+), mais fait tourner le plan de polarisation de la lumière vers la gauche. Cet acide fut préparé pour la première fois par Louis Pasteur, à partir du sel d'ammonium et de sodium. L'acide tartrique préparé en laboratoire est un mélange équimolaire des formes dextrogyre (+) et lévogyre (-). Ce mélange, dit racémique, ne modifie pas la direction du plan de polarisation de la lumière. Il existe une autre variété, l'acide mésotartrique, qui ne modifie pas non plus la direction du plan de polarisation de la lumière.

Utilisations

Il est utilisé comme acide solide dans les cachets contre les indigestions et les maux de tête.

Lorsqu’on les met dans l’eau, l’acide se dissout et réagit avec le bicarbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone gazeux.

Il est utilisé dans l'alimentation comme additif alimentaire (numéro E334^[6]), principalement comme antioxydant, régulateur de pH et séquestrant^[7]. Il est autorisé dans la plupart des produits alimentaires et dans certains produits spécifiques tels que les produits de cacao et de chocolat, les confitures et gelées, les fruits et légumes en conserve, les pâtes fraîches et les biscuits et biscottes destinés aux nourissons^[6].

Il possède aussi une autre utilisation assez courante : dans certains cas précis, il permet, par ses propriétés de recristallisation (acide tartrique L-(+) et D-(-)), de séparer deux énantiomères.

Annexes

Notes et références

Articles connexes

• Acide citrique
• Acide malique

Liens et documents externes

• (en) DL-TARTARIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999

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