Céphalosporine

Céphalosporine
Noyau de base des céphalosporines

Les céphalosporines sont une classe d'antibiotiques β-lactamines. Avec les céphamycines, ils forment le sous-groupe des céphems.

Sommaire

Historique

Les céphalosporines ont été isolées de cultures de Cephalosporium acremonium issues d'égouts de Cagliari en Sardaigne en 1948 par le scientifique Italien Giuseppe Brotzu[1]. Il a remarqué que ces cultures produisaient des substances agissant sur Salmonella typhi, l'agent responsable de la fièvre typhoïde. Les chercheurs de Sir William Dunn School of Pathology de l'Université d'Oxford ont isolé la céphalosporine C. Le noyau de céphalosporine, l'acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA), est dérivé de la céphalosporine C, et est proche au noyau pénicilline, l'acide 6-aminopenicillanique (6-APA), la différence résidant dans l'hétérocycle thioazoté, fusionné avec le bêta-lactame, à six atomes (thiazine) pour les céphalosporines et à cinq atomes (thiazolidine) pour les pénicillines. Les modifications des chaines latérales de 7-ACA ont conduit au développement d'agents antibiotiques utiles, et le premier dérivé cephalothin (cefalotin) a été commercialisé par Eli Lilly en 1964.

Mode d'action

Les céphalosporines inhibent l'élaboration de la paroi bactérienne, en interférant avec la synthèse du peptidoglycane ou muréine, par un mécanisme d'inhibition compétitif des transpeptidases extra-cytoplasmiques[2],[3].

Les générations

Le noyau des céphalosporines peut être modifié pour acquérir diverses propriétés.

 Plage d'action des différentes générations de céphalosporines sur différents types de bactéries :
  
GRAM POS. <=======================> GRAM NEG.
    <= Céphalo 1ère gen.=>
                 <= Céphalo 2ème gen =>.   
                        <======= Céphalo 3ème gen.======>
  <========== Céphalo 4ème gen.===============>

Céphalosporines de première génération

Structure des céphalosporines de première génération
  • Céfacetrile (céphacetrile)
  • Céfadroxil (céfadroxyl; Duricef; Oracéfal)
  • Céphalexine (céphalexine; Keflex; Keforal)
  • Céfaloglycin (céphaloglycin)
  • Céfalonium (céphalonium)
  • Céfaloridine (céphaloradine)
  • Céfalotine (céphalothine; Keflin)
  • Céfapirine (céphapirine; Cefadryl)
  • Céfatrizine
  • Céfazaflure
  • Céfazédone
  • Céfazoline (céphazoline; Ancef, Kefzol)
  • Céfradine (céphradine; Velosef)
  • Céfroxadine
  • Céftézole

céfaclor Alfatil®

Céphalosporines de deuxième génération

Céphalosporines de troisième génération

Céphalosporines à spectre étendu

Notes et références

  1. ↑ Brotzu G. 1948. Ricerche su di un nuovo antibiotico. In: Brotzu G, editor. Lavori dell’istituto di Igiene di Cagliari. Cagliari: Tip. C. E. L. p 1–11.
  2. ↑ Harrisson Principes de Médecine Interne ISBN 2-257-17549-2
  3. ↑ BIAM

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