- Chlorure d'éthanoyle
-
Chlorure d'éthanoyle 
Modèle de la molécule Général Synonymes chlorure d'acétyle
chlorure acétique
chlorure de l'acide acétiqueNo CAS No EINECS Apparence liquide fumant incolore, d'odeur âcre[1]. Propriétés chimiques Formule brute C2H3ClO [Isomères]
CH3COClMasse molaire[3] 78,498 ± 0,004 g·mol-1
C 30,6 %, H 3,85 %, Cl 45,16 %, O 20,38 %,Moment dipolaire 2,72 ± 0,14 D [2] Propriétés physiques T° fusion -112 °C[1] T° ébullition 51 °C[1] Solubilité dans l'eau : réaction[1] Masse volumique 1,11 g·cm-3[1] T° d'auto-inflammation 390 °C[1] Point d’éclair 5 °C (coupelle fermée)[1] Limites d’explosivité dans l’air 7,3–19 %vol[1] Pression de vapeur saturante à 20 °C : 32 kPa[1] Point critique 58,7 bar, 234,85 °C [4] Thermochimie Cp Propriétés électroniques 1re énergie d'ionisation 10,82 ± 0,04 eV (gaz)[6] Précautions Directive 67/548/EEC 
C
FPhrases R : 11, 14, 34, Phrases S : (1/2), 9, 16, 26, 45, Transport - 1717 NFPA 704 SIMDUT[7] 
SGH[8] 
DangerUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le chlorure d'éthanoyle appelé également chlorure d'acétyle est un chlorure d'acide dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque). De formule CH3COCl, il appartient à la classe des composés organiques appelés halogénures d'acyle (aussi halogénures d'acide). Il est irritant et facilement inflammable.
Structure chimique du chlorure d'éthanoyle
À température ambiante, c'est un liquide transparent et incolore. Le chlorure d'éthanoyle n'existe pas dans la nature, parce qu'il réagit avec l'eau pour former de l'acide acétique et du chlorure d'hydrogène. Manipulé à l'air libre, cette réaction avec la vapeur d'eau ambiante provoque une fumée blanche toxique de chlorure d'hydrogène gazeux et de goutelettes d'eau.
Il est synthétisé à partir d'acide acétique que l'on fait réagir avec du chlorure de thionyle :
On l'utilise comme réactif pour l'acétylation dans la synthèse ou la transformation de composés chimiques, par exemple pour l'estérification (exemple ci-dessous) et la réaction de Friedel-Crafts.
- CH3COCl + HO-CH2-CH3 → CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl
De telles acylations sont souvent effectuées en présence d'une base comme la pyridine, la triéthylamine ou le DMAP, qui en tant que catalyseur favorise la réaction et en tant que base neutralise l'acide chlorhydrique résultant.
Source
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetyl chloride » (voir la liste des auteurs)
Lien externe
Références
- CHLORURE D'ACETYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
- « Chlorure d’acétyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
Catégories :- Produit chimique corrosif
- Produit chimique facilement inflammable
- Produit chimique qui réagit avec l'eau
- Chlorure d'acyle
Wikimedia Foundation. 2010.
