60-54-8

Tétracycline
Général
No CAS	60-54-8
No EINECS	200-481-9
Code ATC	A01AB13 AA04 J01AA07 AA09 AA08 AA02
DrugBank	DB00759
PubChem	5388997
SMILES	CC1(C2CC3C(C(=O)C(=C(N)O)C(=O)C3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)N(C)C)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25-26,30-32H,7,23H2,1-3H3/b20-14+/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H24N2O8  [Isomères]
Masse molaire	444,4346 g∙mol-1 C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %,
pKa	3.3 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	172,5 °C décomposition
Solubilité	231 mg/L eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 22,
Phrases S : 22, 36,
Écotoxicologie
DL50	678 mg/kg souris oral 157 mg/kg souris i.v. 400 mg/kg souris s.c. 120 mg/kg souris i.p.
Hydrochlorure de tétracycline
Général
No CAS	64-75-5
No EINECS	200-593-8
PubChem	9848033
SMILES	CC1(C2CC3C(C(=O)C(=C(N)O)C(=O)C3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)N(C)C)O.Cl eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C22H24N2O8.ClH/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28;/h4-6,9-10,15,25-26,30-32H,7,23H2,1-3H3;1H/b20-14-;/t9u,10-,15-,21+,22-;/m0./s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H25ClN2O8  [Isomères]
Masse molaire	480,896 g∙mol-1 C 54,95 %, H 5,24 %, Cl 7,37 %, N 5,83 %, O 26,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	220 à 223 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 36/37/38, 63,
Phrases S : 26, 36/37,
Écotoxicologie
DL50	2759 mg/kg souris oral 157 mg/kg souris i.v. 700 mg/kg rat s.c. 368 mg/kg souris i.p.
Complexe tétracycline-phosphate
Général
Nom IUPAC	Acide métaphosphorique, sel de sodium, composé avec le [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)](diméthylamino)-4 octahydro-1,4,4a,5,5a,6,11,12a pentahydroxy-3,6,10,12,12a méthyl-6 dioxo-1,11 naphtacènecarboxamide-2
No CAS	1336-20-5
No EINECS	215-646-0
Code ATC	AA04
PubChem	23673634
SMILES	CC1(C2CC3C(C(=C(C(=O)C3(C(=C2C(=O)C4=C1C=CC=C4O)O)O)C(=O)N)O)N(C)C)O.[O-]P(=O)=O.[Na+] eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C22H24N2O8.Na.HO3P/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28;;1-4(2)3/h4-6,9-10,15,25,27-28,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30);;(H,1,2,3)/q;+1;/p-1/t9-,10-,15-,21+,22-;;/m0../s1/fC22H24N2O8.Na.O3P/h23H2;;/q;m;-1
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H24N2NaO11P
Masse molaire	546,3963 g∙mol-1 C 48,36 %, H 4,43 %, N 5,13 %, Na 4,21 %, O 32,21 %, P 5,67 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
Phrases R : 23/24/25, 40,
Phrases S : 22, 36, 45,
Lymécycline
Général
Nom IUPAC	(+)-N-(5-amino-5-carboxypentylaminométhyl)-4-diméthylamino- 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-méthyl-1,11- dioxonaphtacène-2-carboxamide
No CAS	992-21-2
No EINECS	213-592-2
Code ATC	J01AA04
DrugBank	DB00256
PubChem	5479185
SMILES	CC1(C2CC3C(C(=O)C(=C(NCNC(CCCCN)C(=O)O)O)C(=O)C3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)N(C)C)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C29H38N4O10/c1-28(42)13-7-6-9-17(34)18(13)22(35)19-14(28)11-15-21(33(2)3)23(36)20(25(38)29(15,43)24(19)37)26(39)32-12-31-16(27(40)41)8-4-5-10-30/h6-7,9,14-16,21,31-32,34-35,39,42-43H,4-5,8,10-12,30H2,1-3H3,(H,40,41)/b26-20+/t14u,15-,16u,21-,28+,29-/m0/s1/f/h40H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C29H38N4O10  [Isomères]
Masse molaire	602,6328 g∙mol-1 C 57,8 %, H 6,36 %, N 9,3 %, O 26,55 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Soluble dans l'eau
Précautions
Ingestion	jaunissement irréversible des dents pendant la croissance
Écotoxicologie
DL50	181 mg/kg souris i.v.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	supérieure à la tétracycline
Demi-vie de distrib.	2 à 4h (1,5 à 4 mcg/ml après une dose de 500 mg)
Demi-vie d’élim.	8 à 10h
Excrétion	rénale (et biliaire)
Considérations thérapeutiques
Grossesse	contre-indiqué
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La tétracycline est un antibiotique produit par une bactérie du genre Streptomyces. Elle est indiquée contre nombre d'infections bactériennes. Elle est également disponible comme laurylsulfate (Tetralysal®), etc. On l'utilise également pour produire de nombreux dérivés semi-synthétiques, les cyclines ou tétracyclines (au pluriel).

Historique

Utilisée depuis plusieurs dizaines d'années pour le traitement des infections respiratoires des animaux de basse-cour ainsi que chez l'humain principalement pour limiter les infections dues aux germes sensibles aux cyclines notamment dans leurs manifestations respiratoires, tel que les infections bronchopulmonaires et contre la Brucellose. Ainsi que pour le traitement de fond en dermatologie de certaines formes d'acnée sévère et de psoriasis.

Mécanisme et résistance

La tétracycline empêche la fixation de l'aminoacyl-ARNt entrant dans le site A du ribosome.

Spectre : bactéries Gram positif et Gram négatif

Contre-indications

La tétracycline étant un colorant jaune puissant, elle se fixe sur les os et les dents en formation. C'est la raison pour laquelle est contre-indiquée chez les femmes enceintes et les jeunes enfants et donc chez la femme allaitant. Dans les cas les plus extrêmes, chez les jeunes enfants, elle altère également la nature même de la dent.

C'est un photosensibilisant donc se protéger des expositions solaires.

Contrindication chez l'insuffisant rénal grave.

NB : les formes périmées ont une toxicité rénale.

Lymécycline

On appelle lymécycline le laurylsulfate de tétracycline

Code ATC

• usage général : J01AA07
• local (buccal) : A01AB13

Fiche

Tétracycline et ses sels
Noms commerciaux : • Lymécycline = laurylsulfate de tétracycline : Tetralysal® (Belgique, France) • tétracycline base : en France, elle n'est présente que dans une association (usage vaginal)
Classe : Antibiotique
Autres informations : Sous classe : Cycline

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