564-25-0
- 564-25-0
-
Doxycycline
| Doxycycline |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(dimethylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide |
| No CAS |
564-25-0 |
| No EINECS |
209-271-1 |
| Code ATC |
A01AB22, J01AA02 |
| DrugBank |
DB00254 |
| PubChem |
11256 |
| SMILES |
CC1C2C(C3C(C(=O)C(=C(N)O)C(=O)C3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)N(C)C)O
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C22H24N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-7,10,14-15,17,25-27,31-32H,23H2,1-3H3/t7-,10+,14+,15-,17-,22-/m0/s1
|
| Apparence |
poudre crystalline jaune |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C22H24N2O8 [Isomères]
|
| Masse molaire |
444,4346 g∙mol-1
C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
201 °C |
| Solubilité |
630 mg/L eau à 25 °C |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
1870 mg/kg souris oral
241 mg/kg souris i.v.
410 mg/kg souris i.p. |
| Classe thérapeutique |
| antibiotique |
| Données pharmacocinétiques |
| Biodisponibilité |
100 % |
| Métabolisme |
Hépatique |
| Demi-vie d’élim. |
18-22h |
| Considérations thérapeutiques |
| Voie d’administration |
Orale |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La Doxycycline (DCI) est une molécule de la famille des cyclines utilisée comme médicament antibiotique. C'est une tetracycline semi-synthétique développée au début des années 60 par Pfizer Inc. et commercialisée sous le nom Vibramycin. La Vibramycin fut autorisée par la FDA en 1967 et fut le premier antibiotique à spectre large à prise quotidienne de Pfizer Inc.. La doxycycline est la substance active d'autres médicaments comme Monodox, Periostat, Vibra-Tabs, Doryx, Vibrox, Adoxa, Doxyhexal et Atridox. Elle est efficace sur les bactéries intra-cellulaires.
Elle est habituellement utilisée soit sous forme monohydrate ou sous la forme d'un sel (hyclate)[1]
On utilise cet antibiotique dans les affections suivantes :
- Les tréponèmes syphilis,
- Les chlamydiae,
- L'acné inflammatoire,
- Bacillus anthracis (Charbon),
- Vibrio du Choléra,
- Yersinia pestis (l'agent infectieux de la peste),
- Spirochètes (Maladie de Lyme),
- Coxiella burnetii,
- Brucellose,
- Mycoplasme,
- Gonococcie,
- Pasteurellose,
- Rickettsioses,
- Haemophilus influenzae.
La prophylaxie du paludisme peut être dans certains cas du ressort de la doxycycline.
Notes et références
- ↑ The Merck Index, 33e édition (2001), page606-607, Merck research Laboratories
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