C18H36N4O11

Kanamycine
Général
Nom IUPAC	2-(aminomethyl)-6-[4,6-diamino-3-[4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl) tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-hydroxy-cyclohexoxy]- tetrahydropyran-3,4,5-triol
No CAS	8063-07-8
No EINECS	232-512-7
Code ATC	A07AA08 J01GB04 AA24
DrugBank	APRD00026
PubChem	6032
SMILES	O1[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](C[C@@H](N)[C@@H]([C@@H]1O)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O1)CN)O)O)O)N)N)O)CO eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C18H36N4O11/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16)29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H36N4O11  [Isomères]
Masse molaire	484,4986 g∙mol-1 C 44,62 %, H 7,49 %, N 11,56 %, O 36,32 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R22 : Nocif en cas d’ingestion.
Phrases R : 20, 22,
Écotoxicologie
DL50	4000 mg/kg (rat, oral) 17500 mg/kg (souris, oral)
Classe thérapeutique
antibiotique aminoside
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	très faible par voie orale
Demi-vie d’élim.	150 minutes
Excrétion	urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale, intraveineuse, intramusculaire
Grossesse	à proscrire (categorie D)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La kanamycine est un antibiotique aminoside produit par Streptomyces kanamyceticus qui peut traiter une large variété d'infections. Cette molécule peut être utilisée par voie orale, intraveineuse ou intramusculaire.

Indications

La kamamycine permet de traiter les infections causées par de nombreuses souches bactériennes telles que Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus species, Acinetobacter species, Serratia marcescens et Enterobacter aerogenes. Elle peut aussi être utilisée en traitement secondaire contre Mycobacterium tuberculosis^[1].

Mode d'action

Comme tous les antibiotiques aminosides, la kanamycine agit en se liant à la sous-unité 30S des ribosomes bactériens. Cette interaction interfère avec la traduction des ARN messagers en induisant des erreurs dans le décodage des codons. Ces erreurs entrainent l'arrêt de la traduction ou la synthèse de protéines tronquées, aberrantes ou inactives. L'incapacité à synthétiser des protéines normales et fonctionnelles provoque la mort des bactéries^[2].

Utilisation en médecine

La kanamycine ayant de nombreux effets secondaires, elle n'est pas utilisée en médecine humaine (cas de la France) ou rarement. Elle est par contre utilisée en médecine vétérinaire pour traiter les infections bactériennes^[3].

Effets secondaires

La kanamycine est néphrotoxique et ototoxique, elle peut donc entrainer des problèmes rénaux et des pertes d'audition. En effet, comme tous les aminosides, cet antibiotique pénètre très mal certains tissus et se concentre au niveau des reins et de l'oreille interne. La kanamycine peut aussi déclencher des réactions allergiques.

D'autres effets secondaires sont également observés au niveau du système nerveux central (neurotoxicité, céphalées), au niveau gastrointestinal (nausée, diarrhée, anorexie) et respiratoire (dyspnée).

Contre-indications

La kanamycine est contre-indiquée en cas d'allergie à cet antibiotique ou aux aminosides et en cas de grossesse.

Utilisation en biologie

Kanamycine et son sulfate
Noms commerciaux : Kanacolirio® (Espagne), Kantrex® (États-Unis et Canada), Kanacyn® (Belgique, Luxembourg), Kanamicina®, Kanamicina Sulfat® (Roumanie), Kanamycin-POS® (Rép. Tchèque, Allemagne), Kanamytrex®, Kana-Stulln®, Kan-Ophtal® (Allemagne)
Classe : Antibiotique
Autres informations : Sous classe : Aminoside

La kanamycine, peu ou pas utilisée en médecine, est à l'inverse fréquemment utilisée en biologie moléculaire. Cet antibiotique, à l'instar de l'ampicilline, sert à sélectionner les bactéries (le plus souvent E. coli) après une transformation génétique. Les bactéries sont transformées avec un plasmide contenant un gène d'intérêt et le gène de la résistance à la kanamycine. Elles sont ensuite ensemencées sur une gélose ou dans un milieu de culture contenant de la kanamycine (en général de 50 à 100 µg/mL). Si la bactérie a intégré le plasmide, elle sera résistante à l'antibiotique et se développera normalement. À l'inverse, les bactéries non transformées seront détruites par la kanamycine. La présence de l'antibiotique dans le milieu de culture oblige également les bactéries transformées à conserver le plasmide (par pression de sélection).

Liens externes

• University of Maryland Medical Center
• Drugbank

Références

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