4-méthylpyridine

4-méthylpyridine: 4-méthylpyridine

Structure du 4-méthylpyridine

Général

Nom IUPAC 4-méthylpyridine

Synonymes 4-picoline
gamma-picoline
p-picoline

N^o CAS 108-89-4

N^o EINECS 203-626-4

PubChem 7963

SMILES

CC1=CC=NC=C1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C6H7N/c1-6-2-4-7-5-3-6/h2-5H,1H3

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₇N [Isomères]

Masse molaire^[4] 93,1265 ± 0,0055 g·mol^-1
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,

Moment dipolaire 2,70 ± 0,02 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,563 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion 3,7 °C^[1]

T° ébullition 144 à 145 °C^[1]

Solubilité dans l'eau : miscible^[1]

Masse volumique 0,96 g·cm^-3^[1]
Densité du gaz : 3,2 (air=1)

T° d'auto-inflammation 500 °C

Point d’éclair 57 °C (coupelle ouverte)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,3–8,7 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,76 kPa^[1]

Point critique 44,6 bar, 372,85 °C ^[5]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar} 209,09 J/mol·K

Δ_fH⁰_gaz 103,8 kJ/mol

Δ_fH⁰_liquide 59.2 kJ/mol

C_p 158.98 J/mol·K

équation^[6] : $C_{P} = (-18.170) + (4.7450E-1) \times T + (-2.4996E-4) \times T^{2} + (3.0282E-8) \times T^{3} + (9.4921E-12) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
101,96 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 66 989 719

286 12,85 97 863 1 051

330 56,85 112 395 1 207

373 99,85 125 797 1 351

416 142,85 138 429 1 486

460 186,85 150 581 1 617

503 229,85 161 723 1 737

546 272,85 172 163 1 849

590 316,85 182 143 1 956

633 359,85 191 237 2 054

676 402,85 199 703 2 144

720 446,85 207 744 2 231

763 489,85 215 023 2 309

806 532,85 221 756 2 381

850 576,85 228 111 2 449

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 233 829 2 511

936 662,85 239 091 2 567

980 706,85 244 035 2 620

1 023 749,85 248 469 2 668

1 066 792,85 252 543 2 712

1 110 836,85 256 374 2 753

1 153 879,85 259 822 2 790

1 196 922,85 263 013 2 824

1 240 966,85 266 049 2 857

1 283 1 009,85 268 831 2 887

1 326 1 052,85 271 465 2 915

1 370 1 096,85 274 049 2 943

1 413 1 139,85 276 504 2 969

1 456 1 182,85 278 931 2 995

1 500 1 226,85 281 426 3 022

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,503 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

T

Numéro index :
613-037-00-8

Classification :
R10 - T; R24 - Xn; R20/22 - Xi; R36/37/38

Symboles :
T : Toxique

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R24 : Toxique par contact avec la peau.
R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.

Phrases R : 10, 20/22, 24, 36/37/38,

Phrases S : (1/2), 26, 36, 45,

Transport

30

2313

Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60°C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
2313 : PICOLINES
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

^[7]

NFPA 704

2

3

0

SIMDUT^[8]

Produit non classifié

La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[9]

Danger H226, H302, H311, H315, H319, H332, H335,

H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

Écotoxicologie

LogP 1,2^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 4-méthylpyridine ou 4-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C₆H₇N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

Sommaire

1 Caractérisation et propriétés physico-chimiques

2 Production et synthèse

3 Utilisation

4 EHS

5 Notes et références

6 Voir aussi

6.1 Liens externes

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

Production et synthèse

Utilisation

L'utilisation principale de la 4-méthylpyridine est la production d'un agent anti-tuberculeux, l'isoniazide (hydrazide de l'acide isonicotinique). Un autre usage de cette substance est la production de la 4-vinylpyridine qui est utilisée dans la fabrication de polymères, notamment pour la production d'échangeurs d'anion ^[10].

EHS

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} 4 - METHYLPYRIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5)

↑ Entrée du numéro CAS « 108-89-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

↑ « Méthylpyridine (gamma-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

↑ Numéro index 613-037-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Voir aussi

2-méthylpyridine

3-méthylpyridine

Liens externes

Fiche internationale de sécurité

Nist Webbook

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Produit chimique toxique
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