3-méthylpyridine
- 3-méthylpyridine
-
| 3-méthylpyridine |
 |
| Structure du 3-méthylpyridine |
| Général |
| Nom IUPAC |
3-méthylpyridine |
| Synonymes |
3-Picoline
beta-Picoline
m-Picoline |
| No CAS |
108-99-6 |
| No EINECS |
203-636-9 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3
|
| Apparence |
liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H7N [Isomères]
|
| Masse molaire[3] |
93,1265 ± 0,0055 g·mol-1
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
|
| pKa |
5.63 (25 °C) |
| Moment dipolaire |
2,40 D [2] |
| Diamètre moléculaire |
0,562 nm [2] |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
-18 °C[1] |
| T° ébullition |
143 à 144 °C[1] |
| Solubilité |
dans l'eau : miscible[1] |
| Masse volumique |
0,96 g·cm-3[1],
gaz : 3.2 (air=1) |
| Point d’éclair |
38 °C (coupelle fermée)[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air |
1,3–8,7 %vol[1] |
| Pression de vapeur saturante |
à 20 °C : 0,6 kPa[1] |
| Point critique |
371,85 °C [4] |
| Thermochimie |
| S0liquide, 1 bar |
216.31 J/mol·K |
| ΔfH0gaz |
103.6 kJ/mol |
| ΔfH0liquide |
61.1 kJ/mol |
| Cp |
158.68 J/mol·K (25 °C)
équation[5] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
102,195 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
 |
Cp
 |
| 200 |
-73,15 |
67 531 |
725 |
| 286 |
12,85 |
98 124 |
1 054 |
| 330 |
56,85 |
112 575 |
1 209 |
| 373 |
99,85 |
125 932 |
1 352 |
| 416 |
142,85 |
138 549 |
1 488 |
| 460 |
186,85 |
150 713 |
1 618 |
| 503 |
229,85 |
161 888 |
1 738 |
| 546 |
272,85 |
172 379 |
1 851 |
| 590 |
316,85 |
182 428 |
1 959 |
| 633 |
359,85 |
191 600 |
2 057 |
| 676 |
402,85 |
200 154 |
2 149 |
| 720 |
446,85 |
208 292 |
2 237 |
| 763 |
489,85 |
215 669 |
2 316 |
| 806 |
532,85 |
222 504 |
2 389 |
| 850 |
576,85 |
228 963 |
2 459 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
| 893 |
619,85 |
234 783 |
2 521 |
| 936 |
662,85 |
240 144 |
2 579 |
| 980 |
706,85 |
245 187 |
2 633 |
| 1 023 |
749,85 |
249 714 |
2 681 |
| 1 066 |
792,85 |
253 878 |
2 726 |
| 1 110 |
836,85 |
257 796 |
2 768 |
| 1 153 |
879,85 |
261 327 |
2 806 |
| 1 196 |
922,85 |
264 597 |
2 841 |
| 1 240 |
966,85 |
267 712 |
2 875 |
| 1 283 |
1 009,85 |
270 569 |
2 905 |
| 1 326 |
1 052,85 |
273 279 |
2 934 |
| 1 370 |
1 096,85 |
275 942 |
2 963 |
| 1 413 |
1 139,85 |
278 478 |
2 990 |
| 1 456 |
1 182,85 |
280 990 |
3 017 |
| 1 500 |
1 226,85 |
283 581 |
3 045 |
|
|
| Propriétés optiques |
| Indice de réfraction |
 1,506 [2] |
| Précautions |
|
Transport
|
Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60°C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
2313 : PICOLINES
Classe :
3
Étiquette :
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
[6] |
| Écotoxicologie |
| LogP |
1,20[1] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La 3-méthylpyridine ou 3-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C6H7N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.
Caractérisation et propriétés physico-chimiques
Production et synthèse
Utilisation
Une grande quantité de 3-méthylpyridine est utilisé comme précurseur de produits agrochimiques et pharmaceutiques: par exemple les insecticides, tel le chlorpyriphos-éthyl, les additifs alimentaire, telle la niacine (vitamine B3) ou la nicotinamide et les herbicides (fusilade)[7].
EHS
Notes et références
- ↑ a, b, c, d, e, f, g, h et i 3 - METHYLPYRIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)
- ↑ Entrée du numéro CAS « 108-99-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York
Voir aussi
Liens externes
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