2-méthylpyridine

2-méthylpyridine: 2-méthylpyridine

Structure de la 2-méthylpyridine

Général

Nom IUPAC 2-méthylpyridine

Synonymes 2-Picoline

alpha-Picoline
o-Picoline

N^o CAS 109-06-8

N^o EINECS 203-643-7

PubChem 1983

SMILES

CCC1=CC=CC=N1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₇N [Isomères]

Masse molaire^[4] 93,1265 ± 0,0055 g·mol^-1
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,

pKa 6

Moment dipolaire 1,85 ± 0,04 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,562 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -70 °C^[1]

T° ébullition 128 à 129 °C^[1]

Solubilité dans l'eau : miscible^[1]

Masse volumique 0,95 g·cm^-3^[1]

T° d'auto-inflammation 538 °C^[1]

Point d’éclair 26 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,4–8,6 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,2 kPa^[1]

Point critique 46,0 bar, 347,85 °C ^[5]

Thermochimie

S⁰_{gaz, 1 bar} 101.9 kJ/mol

S⁰_{liquide, 1 bar} 56.48 kJ/mol

Δ_fH⁰_liquide 217,86 J/(mol K)

C_p 158,41 J/(mol K)

équation^[6] : $C_{P} = (-17.819) + (4.7591E-1) \times T + (-2.5380E-4) \times T^{2} + (3.3280E-8) \times T^{3} + (8.7218E-12) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
102,463 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 67 491 725

286 12,85 98 368 1 056

330 56,85 112 892 1 212

373 99,85 126 280 1 356

416 142,85 138 895 1 491

460 186,85 151 025 1 622

503 229,85 162 144 1 741

546 272,85 172 558 1 853

590 316,85 182 512 1 960

633 359,85 191 578 2 057

676 402,85 200 018 2 148

720 446,85 208 032 2 234

763 489,85 215 285 2 312

806 532,85 221 993 2 384

850 576,85 228 325 2 452

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 234 022 2 513

936 662,85 239 264 2 569

980 706,85 244 191 2 622

1 023 749,85 248 610 2 670

1 066 792,85 252 670 2 713

1 110 836,85 256 489 2 754

1 153 879,85 259 927 2 791

1 196 922,85 263 110 2 825

1 240 966,85 266 139 2 858

1 283 1 009,85 268 914 2 888

1 326 1 052,85 271 542 2 916

1 370 1 096,85 274 120 2 944

1 413 1 139,85 276 568 2 970

1 456 1 182,85 278 986 2 996

1 500 1 226,85 281 470 3 022

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,498 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Numéro index :
613-036-00-2

Classification :
R10 - Xn; R20/21/22 - Xi; R36/37

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Phrases R : 10, 20/21/22, 36/37,

Phrases S : (2), 26, 36,

Transport

30

2313

Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60°C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
2313 : PICOLINES
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

^[7]

NFPA 704

3

3

0

SIMDUT^[8]

Produit non classifié

La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[9]

Attention H226, H302, H312, H319, H332, H335,

H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

Inhalation Ventilation, aspiration locale ou protection respiratoire

Peau Gants de protection. Vêtements de protection

Yeux Ecran facial ou protection oculaire associée à une protection respiratoire

Ingestion Ne pas manger, ne pas boire ni fumer pendant le travail.

Écotoxicologie

DL₅₀ 790 mg·kg^-1 (rat, oral)

LogP 1,1^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,45 ppm^[10]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2-méthylpyridine ou 2-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C₆H₇N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

Sommaire

1 Caractérisation et propriétés physico-chimiques

2 Production et synthèse

3 Utilisation

4 EHS

5 Notes et références

6 Annexes

6.1 Articles connexes

6.2 Liens externes

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

Production et synthèse

Utilisation

La 2-méthylpyridine est principalement utilisée comme précurseur de la 2-vinylpiridine pour la production de colle. Elle est également utilisée comme précurseur pour de nombreux produits agrochimiques et pharmaceutiques, tels la nitrapyrin, le picloram ou l'amprolium^[11].

EHS

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Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} 2 - METHYLPYRIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ Entrée du numéro CAS « 109-06-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

↑ « Méthyl-2 pyridine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 613-036-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ 2-Picoline sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Annexes

Articles connexes

3-méthylpyridine

4-méthylpyridine

Liens externes

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