- Diamine
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Une diamine est un type de polyamine contenant exactement deux groupes amine. Les diamines sont principalement utilisées comme monomères pour synthétiser des polyamides, des polyimides et des polyurées. La principale diamine produite est le 1,6-diaminohexane, précurseur du Nylon 6-6, suivie de l'éthylènediamine[1]. L'hydrazine (H2NNH2) n'est en général pas considérée comme une diamine puisque ce n'est ni une amine (pas de carbone), ni une dibase.
Sommaire
Diamines aliphatiques
Diamines aliphatiques linéaires
- 2 carbones: éthylènediamine (1,2-diaminoethane). Related derivatives include the N-alkylated compounds ethambutol and TMEDA.
- 3 carbones: 1,3-diaminopropane (propane-1,3-diamine)
- 4 carbones: putrescine (butane-1,4-diamine)
- 5 carbones: cadavérine (pentane-1,5-diamine)
- 6 carbones: hexaméthylènediamine (hexane-1,6-diamine)
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1,3-diaminopropane
Diamines aliphatiques ramifiées
On compte de nombreux dérivés de l'éthylènediamine:
- 1,2-diaminopropane
- diphényléthylènediamine
- diaminocyclohexane
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Diphényléthylènediamine
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diaminocyclohexane
Xylylènediamines
Les xylylènediamines sont classées parmi les alkylamines car les groupes amine ne sont pas directement attachés au cycle aromatique :
- o-xylylènediamine ou OXD
- m-xylylènediamine ou MXD
- p-xylylènediamine ou PXD
Diamines aromatiques
Il existe trois phénylènediamines a[2] :
- 2,5-diaminotoluène est proche de la PPD mais possède un groupe méthyle sur le cycle.
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OPD (orthophénylènediamine)
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MPD (métaphénylènediamine)
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PPD (paraphénylènediamine)
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2,5-diaminotoluène
Il existe de nombreux dérivés N-méthylés des phénylènediamine :
- diméthyl-4-phénylènediamine, un réactif ;
- N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine, un antioxydant.
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Diméthyl-4-phénylènediamine
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N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine
Il existe aussi des diamines aromatique avec plusieurs cycles, par exemples des dérivés de biphényles ou de naphtalènes:
- 4,4'-diaminobiphenyle
- 1,8-diaminonaphtalène
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1,8-diaminonaphtalène
Dérivés
- Éthambutol
- EDTA (acide éthylènediaminetétraacétique)
Notes et références
- Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a02_001
- Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diamine » (voir la liste des auteurs)
Liens externes
- (en) MeSH Diamines
- (en) Synthèse de diamines
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