- Benzaldéhyde
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Benzaldéhyde 
Général Nom IUPAC Aldéhyde benzoïque Synonymes phenylmethanal
Benzenecarboxaldehyde
Benzene carbaldehyde
AmandolNo CAS No EINECS FEMA SMILES Apparence liquide incolore à jaune visqueux, d'odeur caractéristique[1]. Propriétés chimiques Formule brute C7H6O [Isomères] Masse molaire[3] 106,1219 ± 0,0063 g·mol-1
C 79,23 %, H 5,7 %, O 15,08 %,Moment dipolaire 2,77 D [2] Diamètre moléculaire 0,607 nm [2] Propriétés physiques T° fusion -26 °C[1] T° ébullition 179 °C[1] Solubilité légèrement soluble dans l'eau (04 % à 25 °C)
éthanol,éther,acétone,benzèneMasse volumique vapeur 3,66
liquide 1,046 (20 °C)T° d'auto-inflammation 190 °C[1] Point d’éclair 62 °C[1] Limites d’explosivité dans l’air 1,4–13,5 %vol[1] Pression de vapeur saturante à 26 °C : 130 Pa[1] Viscosité dynamique 1,4 cP (25 °C) Point critique 45,4 bar, 421,65 °C [4] Thermochimie Cp Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,5437 [2]Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 22, Phrases S : (2), 24, Transport - 1990 NFPA 704 SIMDUT[6] 
SGH[7] 
AttentionÉcotoxicologie LogP 1,48[1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le benzaldéhyde est un liquide incolore à odeur d’amande amère, c'est l'aldéhyde aromatique le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal sent la jacinthe et est utilisé en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le kirsch fantaisie (note de noyau), la colle blanche et le traitement des vins. Il est présent dans les pêches, le raisin, les fraises et les framboises et est responsable de l'odeur des airelles.
Sommaire
Historique
Faisant suite aux travaux fondateurs, mais incomplets, de Pierre Robiquet et Antoine Boutron Charlard sur l'amygdaline, qu'ils avaient obtenue en 1830 des amandes amères du fruit du Prunus dulcis, sans pouvoir interpréter complètement leurs résultats d'analyse, deux chimistes allemands, Friedrich Wöhler et Justus Liebig analysent à leur tour dans les mois qui suivirent, en 1832, l'essence d'amandes amères dans laquelle ils trouvent du benzaldéhyde C7H6O. En isolant le composé et en le faisant réagir, ils se rendent compte qu'un groupement, qu'ils nomment radical benzoyle C7H5O, reste inchangé.
Préparation
On prépare le benzaldéhyde par l'oxydation du toluène ou par hydrolyse du diméthylchlorobenzène. Il se forme également par hydrolyse de l'amygdaline présente dans les amandes et dans les noyaux de certains fruits (abricots…)
Propriétés chimiques
La combustion complète du benzaldéhyde produit du dioxyde de carbone et de l'eau.
Le benzaldéhyde peut être oxydé en acide benzoïque C6H5-COOH dont l'odeur est désagréable. Cette réaction d'auto-oxydation survient lentement dans l'air à température ambiante, ce qui explique qu'on le conserve sous une atmosphère d'azote.
En milieu basique, il peut donner lieu à une réaction de Cannizzaro.
Pour caractériser le benzaldéhyde (et tous les aldéhydes en général), on le fait agir sur l'hydrazine H2N-NH2) ou ses dérivés comme la phénylhydrazine. C6H5-NH-NH2.
Utilisations
- Parfumerie : produits odoriférants.
- Alimentation: préparation du cinnamaldéhyde et de ses dérivés.
- Arômes artificiels d'amande et de cerise.
- Intermédiaire industriel pour la fabrication d'acide benzoïque.
- Solvant: résines, acétate et nitrate de cellulose.
- Colorants
- Pesticides: éphédrine.
- Répulsif des abeilles lors de la récolte du miel.
Liens externes
- oxydation du benzaldéhyde
- International Chemical Safety Card 0102
- European Chemicals Bureau
- Benzaldehyde description at ChemicalLand21.com
Références
- BENZALDEHYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)
- « Benzaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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