- Polypodoside A
-
Polypodoside A 
Section: l'aglycone. Général Nom IUPAC Cholest-7-en-6-one, 3-((2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-26-((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-22,26-epoxy-,(3beta,5alpha,22R,25S,26R)- Synonymes 26-O-Rhamnopyranosylpolypodogen-3-O-rhamnopyranosyl-(1→2)- glucopyranoside No CAS SMILES Propriétés chimiques Formule brute C45H72O17 [Isomères] Masse molaire[1] 885,043 ± 0,0461 g·mol-1
C 61,07 %, H 8,2 %, O 30,73 %,Propriétés physiques T° fusion 198 à 200 °C[2] Solubilité Faiblement soluble dans l'eau[2] Propriétés optiques Pouvoir rotatoire -37°(c=0.3, MeOH)[2] Composés apparentés Autres composés Osladine Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
La polypodoside A est une saponine à la saveur sucrée intense naturellement présente dans le rhizome du Polypodium glycyrrhiza[2].Sommaire
Histoire
La polypodoside A a été découverte en 1930 dans une fougère originaire d'Amérique du nord, sa structure a été caractérisée en 1988 puis révisée en 1994 de 22S, 25R, 26S en 22R, 25S, 26R[3].
D'autre composés de structure similaire ont été identifié dans le même rhizome en 1989, la polypodoside B et C[4], ainsi que dans le polypode commun en 1969, l'osladine (500 fois supérieur à celui du sucrose[5]).
Propriétés
La polypodoside A est un hétéroside de la famille des stéroïdes. Son aglycone est le polypodogénine. Elle est faiblement soluble dans l'eau. Elle est non mutagène et non toxique chez la souris jusqu'à 2 g·kg-1 de poids corporel[2].
Elle possède un pouvoir sucrant de 600 (comparé à une solution de saccharose à 6%) de profil similaire au saccharose, cependant accompagné par un arrière-goût de réglisse qui perdure en bouche[2]. L'autre désavantage de cet édulcorant est sa faible solubilité dans l'eau[2].
Le pouvoir sucrant de la polypodoside B n'a pas évalué mais elle est considérée comme étant moindre que la A, quant à la C elle possède un goût neutre[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J Kim, JM Pezzuto, DD Soejarto, FA Lang & AD Kinghorn. Polypodoside A, an Intensely Sweet Constituent of the Rhizomes of Polypodium glycyrrhiza. J. Nat. Prod., 1988, 51 (6), pp. 1166–1172. DOI:10.1021/np50060a019
- (en) M Nishizawa, H Yamada, Y Yamaguchi, S Hatakeyama, IS Lee, J Kim & AD Kinghorn. Structure Revision of Polypodoside A. Major Sweet Principle of Polypodium glycyrrhiza. Chemistry Letters, Vol. 23 (1994) , No. 8 p.1555. DOI:10.1246/cl.1994.1555
- (en) J Kim & AD Kinghorn. Further steroidal and flavonoid constituents of the sweet plant, polypodium glyccyrrhiza. Phythochemistry, 28(4), pp. 1225-1228, 1989. [PDF]
- (en) Yamada, H. & Nishizawa, M. Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin. J Org Chem., 60(2), pp. 386–397, 1995. DOI:10.1021/jo00107a018
Voir aussi
Articles connexes
Portail de la chimie
Portail de l’alimentation et de la gastronomie
Wikimedia Foundation. 2010.
