33650-66-7
- 33650-66-7
-
Osladine
| Osladine |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
26-O-α-L-rhamnopyranosyl-(22R,25S,26R)-22,26-expoxy-6-oxo-5α-cholestan-3β,26-diol-3-o-α-L-rhamnopyrano-syl-(1→2)-β- D-glucopyranoside |
| No CAS |
33650-66-7 |
| PubChem |
441890 |
| SMILES |
CC1CCC(OC1OC2C(C(C(C(O2)C)O)O)O)C(C)C3CCC4C3(CCC5C4CC(=O)C6C5(CCC(C6) OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)OC8C(C(C(C(O8)C)O)O)O)C)C
eMolecules PubChem
|
| Apparence |
Cristaux incolores[1] |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C45H74O17 [Isomères]
|
| Masse molaire |
887,0589 g∙mol-1
C 60,93 %, H 8,41 %, O 30,66 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
202 à 204 °C[1] |
| Solubilité |
Faible dans l'eau[2].
Soluble dans l'éthanol[1]. |
| Composés apparentés |
| Autres composés |
polypodoside A |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'osladine est une saponine à la saveur sucrée intense naturellement présente dans le rhizome du polypode commun (Polypodium vulgare L.)[3].
Histoire
L'osladine a été découverte en 1971 dans une fougère vivant en Europe de la famille des Polypodiaceae. Sa stéréochimie a été déterminé en 1975[2]. La synthèse total de l'osladine en 1994 révéla que la structure, précédemment reporté en 1971, n'était pas la bonne car sans goût. Après réextraction et analyse elle fut donc corrigée et son pouvoir sucrant réévaluée[4].
Propriétés
L'osladine est un hétéroside de la famille des stéroïdes et est de forme solide et incolore a température ambiante[1]. Elle est soluble dans l'éthanol[1] et faiblement soluble dans l'eau[2].
L'osladine a un pouvoir sucrant 500 fois supérieur à celui du sucrose[4].
Un autre composé de structure similaire, le polypodoside A, a été identifié dans le rhizome du Polypodium glycyrrhiza et possède un pouvoir sucrant de 600 (comparé à une solution de sucrose à 6%)[2].
Notes et références
- ↑ a , b , c , d et e C.-R. Yang & O. Tanaka: Advances in Plant Glycosides, Chemistry and Biology. in Proceedings of the International Symposium on Plant Glycosides, August 12-15, 1997, Kunming, China; Elsevier, 1999, ISBN 9780444501806
- ↑ a , b , c et d (en) (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), partie I Low-calorie sweeteners, « XII Less common High-Potency sweeteners », p. 209-234
- ↑ (en) J Jizba, L Dolejs, V Herout & F Sorm, « The structure of osladin — The sweet principle of the rhizomes of Polypodium vulgare L. », dans Tetrahedron Lett., vol. 18, 1971, p. 1329-1332 [lien DOI]
- ↑ a et b Yamada, H. und Nishizawa, M. (1995): Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin. In: J Org Chem. 60(2); 386–397; DOI:10.1021/jo00107a018
Voir aussi
Articles connexes
Portail de la chimie
Catégories : Édulcorant | Stéroïde | Hétéroside | Cétone
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 33650-66-7 de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
33650 — Tampa, Fl (Miscellaneous » ZIP Codes) … Abbreviations dictionary
ОБВИНИТЕЛЬНОЕ ЗАКЛЮЧЕНИЕ — ОБВИНИТЕЛЬНОЕ ЗАКЛЮЧЕНИЕ, мотивированное решение следователя (или лица, производившего дознание) о формулировке обвинения лиц, привлечённых к уголовной ответственности, и о направлении дела прокурору, который (утвердив обвинительное заключение… … Современная энциклопедия
put words into one's mouth — {v. phr.} To say without proof that another person has certain feelings or opinions; claim a stand or an idea is another s without asking; speak for another without right. * /When he said John here is in favor of the idea. I told him not to put… … Dictionary of American idioms
паранойя 3 — (устар.) общее название психозов с преобладанием бредовых расстройств … Большой медицинский словарь
Claret — Clar et (kl[a^]r [e^]t), n. [OE. claret, clare, clarry, OF. claret, clar[ e], fr. cler, F. clair, clear, fr. L. clarus clear. See {Clear}.] The name first given in England to the red wines of M[ e]doc, in France, and afterwards extended to all… … The Collaborative International Dictionary of English
kobo — noun (plural kobo) Etymology: alteration of 1copper Date: 1972 see naira at money table … New Collegiate Dictionary
Герасим II, епископ Коломенский — епископ Коломенский. В 1373 году хиротонисан во епископа Коломенского митрополитом Киевским и всея Руси Алексием. После смерти митрополита Алексия († 1378) и до приезда митрополита Пимена был наместником Киевской митрополии. В 1379 году… … Большая биографическая энциклопедия
Basarab I of Wallachia — Infobox Romanian Royalty|monarch name =Basarab I title =Voivode of Wallachia caption =Basarab I (fresco in Argeş) reign =c. 1310 1352 coronation = othertitles = full name = native lang1 = native lang1 name1= native lang2 = native lang2 name1=… … Wikipedia
Гьельмар — (Hjelmaren) одно из наибольших озер Швеции; лежит между пров. Зёдерманланд и Нерике; площадь его равна 485 кв. км; наибольшая длина 61 км, ширина 21 км. Воды Г. вливаются посредством потока Гиндевад в озеро Мелар. На сев. берегу Г. начинается… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Хирурги́ческая гру́ппа корабе́льная — подразделение отряда специализированной медицинской помощи, имеющее в своем составе врачей хирургов и предназначенное для усиления медицинской службы кораблей и корабельных соединений … Медицинская энциклопедия
