Éthanolamine

Éthanolamine
Éthanolamine
Éthanolamine
Éthanolamine
Général
Nom IUPAC 2-aminoéthanol
Synonymes 2-amino-l-éthanol, éthanolamine, monoéthanolamine, β-aminoéthanol, β-hydroxyéthylamine, alcool β-aminoéthyliquel, glycinol, olamine, MEA
No CAS 141-43-5
No EINECS 205-483-3
No RTECS KJ5775000
PubChem 700
ChEBI 16000
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux incolore avec une odeur d'ammoniac
Propriétés chimiques
Formule brute C2H7NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 61,0831 ± 0,0026 g·mol-1
C 39,33 %, H 11,55 %, N 22,93 %, O 26,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion 10,3 °C
T° ébullition 170 °C
Masse volumique 1,012 g·cm-3
T° d'auto-inflammation 410 °C
Point d’éclair 85 °C
Limites d’explosivité dans l’air 5,5 - 17%
Pression de vapeur saturante 25 Pa à 20 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,4539 à 20 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 20, 34, 36/37/38,
Phrases S : 26, 27, 36/37, 39, 45,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthanolamine, également appelée 2-aminoéthanol ou monoéthanolamine, est un composé chimique organique qui est à la fois une amine primaire (par son groupe amine) et un alcool primaire (par son groupe hydroxyle). À l'instar des autres amines, la monoéthanolamine se comporte en base faible. L'éthanolamine est un liquide toxique, inflammable, corrosif, incolore et visqueux ; son odeur est similaire à celle de l'ammoniac.

L'éthanolamine est communément appelée monoéthanolamine afin de la distinguer de la diéthanolamine et de la triéthanolamine. Le groupe éthanolamine est le deuxième plus fréquent groupe de tête des phospholipides, des substances que l'on retrouve dans les membranes biologiques.

Sommaire

Production

On produit la monoéthanolamine en faisant réagir l'oxyde d'éthylène avec l'ammoniaque aqueux ; cette réaction produit également de la diéthanolamine et de la triéthanolamine. Il est possible d'exercer un contrôle sur les proportions de ces produits en changeant la stœchiométrie des réactifs[4].

Reaction of ethylene oxide with ammonia.png


Applications

La monoéthanolamine est utilisée en solution aqueuse pour neutraliser certains gaz. Elle sert d'ingrédient de base dans la production de détergents, émulsifiants,, produits pharmaceutiques, inhibiteurs de corrosion, etc.[4] Par exemple, la réaction entre l'éthanolamine et l'ammoniac donne de l'éthylènediamine, un agent chélateur courant[4] :

En from ethanolamine.png


Amine contrôlant le pH

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8) 
  3. R. E. Reitmeier, « Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 62, no 8, 1940, p. 1943–1944 [lien DOI (page consultée le 2010-02-24)] 
  4. a, b et c (en) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins, Industrial Organic Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2003, 4e éd. (ISBN 978-3-527-30578-0) (LCCN 2003284086), « Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene », p. 159–161 



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