Heptaminol

Heptaminol: Heptaminol

Général

Nom IUPAC (R,S)-6-amino-2-méthylheptan-2-ol

N^o CAS 372-66-7

N^o EINECS 206-758-0

Code ATC C01DX08

SMILES

C(CCCC(C)N)(C)(C)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C8H19NO/c1-7(9)5-4-6-8(2,3)10/h7,10H,4-6,9H2,1-3H3

Propriétés chimiques

Formule brute C₈H₁₉N O [Isomères]

Masse molaire^[1] 145,2426 ± 0,0082 g·mol^-1
C 66,16 %, H 13,19 %, N 9,64 %, O 11,02 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Heptaminol

Noms commerciaux :

Débrumyl® (France)

Denubyl® (Espagne)

Heptamyl® (France)

~~Heptamyl®~~ (retiré du marché en Belgique, mais encore disponible sous forme de chlorhydrate pour des préparations magistrales)

Classe :
stimulants du système cardio-vasculaire

L'heptaminol est un alcool comportant une fonction amine -NH₂. Son énantiomère R est utilisé en pharmacie sous forme de chlorhydrate d'heptaminol. Il entre dans la catégorie des stimulants du système cardio-vasculaire.

Son effet est relativement léger, puisqu'il est en vente libre, sans ordonnance.

On le trouve dans le traitement de l'asthénie (Débrumyl®) et de l'hypotension orthostatique (Heptamyl®).

Utilisation de l'heptaminol comme produit dopant

L'heptaminol est un produit dopant faisant partie des substances interdites en compétition par le Code mondial antidopage, dans la catégorie des stimulants^[2]. Il figurait dans les premières listes de substances interdites publiées par l'Union cycliste internationale (1967) et le Comité international olympique (1968)^[3].

En 2008 le coureur cycliste Dmitriy Fofonov a été testé positif lors du Tour de France^[4]. En 2010, le nageur Frédérick Bousquet a été testé positif lors du Meeting de Canet-en-Roussillon^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ [PDF] Liste des interdictions 2010 sur wada-ama.org. Consulté le 23 octobre 2010

↑ de Mondenard 2004, p. 612

↑ Tour rider Fofonov tests positive, BBC, 2008-07-28. Consulté le 2008-07-28

↑ Bousquet positif et suspendu, L'équipe, 2010-10-20. Consulté le 2010-10-20

Bibliographie

Jean-Pierre de Mondenard, Dictionnaire du dopage, Elsevier Masson, 2004, 1237 p. (ISBN 2-294-00714-X)

v · Amines, alcools : aminoalcools

Éthanolamine · Heptaminol · Isoétarine · Noradrénaline · Propanolamine · Sphingosine

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Catégories :
Aminoalcool
Vasodilatateur

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SMILES	C(CCCC(C)N)(C)(C)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C8H19NO/c1-7(9)5-4-6-8(2,3)10/h7,10H,4-6,9H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C₈H₁₉N O [Isomères]
Masse molaire^[1]	145,2426 ± 0,0082 g·mol^-1 C 66,16 %, H 13,19 %, N 9,64 %, O 11,02 %,
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