- Phénoxybenzène
-
Phénoxybenzène 
Général Nom IUPAC phénoxybenzène Synonymes diphényléther
éther diphénylique
oxyde de diphényleNo CAS No EINECS SMILES InChI Apparence solide cristallin incolore Propriétés chimiques Formule brute C12H10O [Isomères] Masse molaire[2] 170,2072 ± 0,0106 g·mol-1
C 84,68 %, H 5,92 %, O 9,4 %,Moment dipolaire 1,17 D [1] Diamètre moléculaire 0,684 nm [1] Propriétés physiques T° fusion 26,9 °C[3] T° ébullition 258 °C[3] Solubilité 21 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3] Masse volumique 1,07 g·cm-3[3] T° d'auto-inflammation 610 °C[3] Point d’éclair 115 °C[3] Limites d’explosivité dans l’air 0,8 Vol.-%, 55 g/m3
15 Vol.-%, 1060 g/m3 [3]Pression de vapeur saturante 0,08 mbar à 20 °C
0,16 mbar à 30 °C
0,52 mbar à 50 °C[3]Point critique 26,86 °C[5] Point triple 493,65 °C[6], 31,4107 bar[7] Thermochimie ΔfusH° 17,215 kJ·mol-1 à 26,88 °C[8] ΔvapH° 66,9 kJ·mol-1± 0,3[9] Cp Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,5781 [1]Précautions Directive 67/548/EEC 
Xi
NPhrases R : 36/37, 51/53, Phrases S : 60, 61, Transport[3] 90 3077 Écotoxicologie DL50 2 450 mg·kg-1 (souris, oral)[10] LogP 4,21[11] Seuil de l’odorat bas : 0,1 ppm[12] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le phénoxybenzène ou diphényl éther est un composé organique de formule brute C12H10O constitué de deux cycles benzéniques liés par une liaison éther-oxyde (R-O-R').
Production et synthèse
Comme beaucoup d'éther-oxydes, le phénoxybenzène peut être synthétisé par une réaction de type synthèse de Williamson : le phénol en présence de base forte (donc transformé en phénolate) réagit sur le bromobenzène, la réaction étant catalysée par du cuivre.
- PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr
Suivant un mécanisme similaire, le phénoxybenzène est un sous-produit important dans l'hydrolyse à haute pression du chlorobenzène pour former du phénol.
Notes et références
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée du numéro CAS « 101-84-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19/10/09 (JavaScript nécessaire)
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- Marsh, K.N., Recommended Reference Materials for the Realization of Physicochemical Properties, Blackwell Sci. Pub., Oxford, 1987
- Ambrose, D.; Broderick, B.E.; Townsend, R., The Critical Temperatures and Pressures of Thirty Organic Compounds, J. Appl. Chem. Biotechnol., 1974, 24, 359.
- Glaser, F.; Ruland, H., Untersuchungsen über dampfdruckkurven und kritische daten einiger technisch wichtiger organischer substanzen, Chem. Ing. Techn., 1957, 29, 772.
- Ginnings, D.C.; Furukawa, G.T., Heat capacity standards for the range 14 to 1200°K,J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 522-527.
- Morawetz, E., Enthalpies of vaporization for a number of aromatic compounds, J. Chem. Thermodyn., 1972, 4, 455.
- National Technical Information Service. Vol. 0TS0518143
- (en) « Phénoxybenzène » sur ChemIDplus
- Phenyl ether, vapor sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
Catégories :- Produit chimique irritant
- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Phénoxybenzène
Wikimedia Foundation. 2010.
