Salicylanilide

Salicylanilide
Salicylanilide
Salicylanilide
Général
Nom IUPAC 2-hydroxy-N-phénylbenzamide
Synonymes 2-hydroxybenzanilide
No CAS 87-17-2
No EINECS 201-727-8
PubChem 6872
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline beige[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C13H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[3] 213,2319 ± 0,012 g·mol-1
C 73,23 %, H 5,2 %, N 6,57 %, O 15,01 %,
pKa 7,4 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion 136 à 138 °C[1]
T° ébullition > 300 °C (décomposition)[1]
Solubilité 0,055 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation > 300 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi
Transport[1]
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL50 2 400 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
> 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP 3,27[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le salicylanilide est un composé organique de formule C13H11NO. C'est l'amide de l'acide salicylique et de l'aniline. Il est classé à la fois en tant que salicylamide et en tant qu'anilide[6].

Les dérivés du salicylanilide ont divers applications pharmacologiques. Certains de ses dérivés chlorés, comme le niclosamide, l'oxyclozanide ou encore le rafoxanide sont utilisés comme anthelminthiques. D'autres dérivés bromés, comme le dibromsalan, le métabromsalan ou le tribromsalan sont utilisés comme désinfectants avec une activité antibactérienne et antifongique.


Notes et références

  1. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Salicylanilide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. (en) « Salicylanilide » sur ChemIDplus, consulté le 19 mars 2011
  3. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986Vol. -, Pg. 663, 1986.
  5. Farmaco. Vol. 44, Pg. 465, 1989. PMID
  6. (en) MeSH Salicylanilides

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Salicylanilide de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Regardez d'autres dictionnaires:

  • salicylanilide — noun A compound that is both a salicylamide and an anilide …   Wiktionary

  • salicylanilide — An antifungal agent especially useful in the treatment of tinea capitis caused by Microsporum audouinii. * * * sal·i·cyl·an·il·ide .sal ə sə lan əl īd n a crystalline compound C13H11NO2 that is used as a fungicidal agent esp. in the external… …   Medical dictionary

  • salicylanilide — sal·i·cyl·anilide …   English syllables

  • salicylanilide — |saləsə̇l+ noun Etymology: International Scientific Vocabulary salicyl + anilide : a crystalline compound HOC6H4CONHC6H5 made usually by reaction of salicylic acid or methyl salicylate with aniline and used as a fungicidal agent especially in the …   Useful english dictionary

  • salicylic acid — Chem., Pharm. a white, crystalline, very slightly water soluble powder, C7H6O3, prepared from salicin or phenol: used as a food preservative, in the manufacture of aspirin, and in medicine chiefly in the form of a salicylate as a remedy for… …   Universalium

  • Diethylcarbamazine — Systematic (IUPAC) name N,N diethyl 4 methylpiperazine 1 carboxamide Clinical data AHFS/Drugs.com …   Wikipedia

  • Suramin — Systematic (IUPAC) name 8 [(4 methyl 3 {[3 ({[3 ({2 methyl 5 …   Wikipedia

  • Photodermatitis — Classification and external resources An image of a patch of sun poisoning on the left forearm ICD 10 L …   Wikipedia

  • Praziquantel — Systematic (IUPAC) name (RS) 2 (Cyclohexanecarbonyl) 2,3,6,7 tetr …   Wikipedia

  • List of fungicides — This page aims to list well known chemical compounds, to stimulate the creation of Wikipedia articles.This list is not necessarily complete or up to date ndash; if you see an article that should be here but isn t (or one that shouldn t be here… …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”