- Décaline
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Décaline 
Général Nom IUPAC 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-décahydronaphtalène Synonymes décaline
bicyclo[4.4.0]décaneNo CAS No EINECS PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C10H18 [Isomères] Masse molaire[1] 138,2499 ± 0,0093 g·mol-1
C 86,88 %, H 13,12 %,Propriétés physiques T° fusion -40 °C [2] T° ébullition 189 à 191 °C [2] Masse volumique 0,88 g·cm-3 à 20 °C [2] T° d'auto-inflammation 255 °C [2] Point d’éclair 57 °C [2] Limites d’explosivité dans l’air 0,7–4,9 %vol [2] Pression de vapeur saturante 1,3 mbar à 20 °C [2] Viscosité dynamique 3 mPa·s à 20 °C [2] Précautions Transport[2] 30 1147 NFPA 704[3] SIMDUT[4] 
SGH[2] 
Écotoxicologie DL50 4,17 g·kg-1 (rat, oral) [5] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La décaline (décahydronaphtaline) aussi connue sous le nom de bicyclo[4.4.0]décane[6] est un composé organique bicyclique non-aromatique. C'est un liquide incolore avec une odeur aromatique utilisé comme solvant industriel pour de nombreuses résines ou pour des additifs de carburant[7]. Comme son nom l'indique, c'est l'analogue saturé du naphtalène et peut être préparé par hydrogénation de ce dernier en état de fusion en présence d'un catalyseur. Le décahydronaphtalène forme facilement des hydroperoxydes explosifs[8] lorsqu'il est stocké en présence d'air[9],[10].
Sommaire
Isomères
Le décahydronaphtalène existe sous la forme d'isomère cis et trans. L'somère trans est énergétiquement plus stable car il présente moins d'interactions stériques. La cis-décaline est une molécule qui pourrait être chirale sans centre de chiralité : elle possède deux axes de symétrie par rotation passant par le centre de la liaison 1-6 mais pas d'axe de symétrie. Cependant, cette chiralité s'annule par une retournement de type chaise qui transforme la molécule en son image dans un miroir.
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1: Isomères trans (gauche) et cis (droite) -
2: cis-décalin -
3: trans-décalin
Trans-décaline
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4: Demie-molécule de décaline = cyclohexane en conformation chaise conformation. Les atomes en position axiale sont indiqué en rouge, ceux en position équatoriale en bleu. -
5: Androstanédiol, un stérol possédant trois cycles à 6 trans fusionnés (ainsi qu'un cycle à 5 trans fusionné)
Comme on peut le voir sur le modèle du cyclohexane, la configuration trans impose le fait que lorsque deux anneaux sont fusionnés en position trans, le second doit débuter sur deux atomes en position équatoriale du premier cycle.
Cette configuration impose aussi une rigidité des anneaux dans une conformation fixe. En biologie cette fixation est très répandue dans le squelette des stéroïdes.
Voir aussi
- Tétraline
- Diline
- Naphtalène
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « Decahydronaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
- UCB Université du Colorado
- « Décahydronaphtalène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 1 mars 2011
- (en) « Decahydronaphthalene » sur ChemIDplus, consulté le 1 mars 2011
- Dictionary.com
- Fuel Additive Product
- PDF – Surrogate JP-8 Aviation Fuel Study – Alessandro Agosta Thesis Drexel University
- Inchem.org Data
- MSDS Sheet – JT Baker
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Decalin » (voir la liste des auteurs)
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