- Tétraline
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Tétraline 
Général Nom IUPAC 1,2,3,4-tétrahydronaphthalène Synonymes 1,2,3,4-tétrahydronaphthaline
benzocyclohexane
THN
bacticineNo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence liquide incolore a l'odeur carractéristique Propriétés chimiques Formule brute C10H12 [Isomères] Masse molaire[1] 132,2023 ± 0,0088 g·mol-1
C 90,85 %, H 9,15 %,Propriétés physiques T° fusion -35,8 °C[2] T° ébullition 208 °C[2] Solubilité 45 mg·l-1 (eau, 20 °C)[2] Masse volumique 0 97 g·cm-3[2] T° d'auto-inflammation 390 °C[2] Point d’éclair 71 °C (coupelle fermée)[2] Limites d’explosivité dans l’air 0,8 Vol.-% - 45 g·m-3
5,0 Vol.-% - 275 g·m-3[2]Pression de vapeur saturante 0,24 mbar à 20 °C
0,8 mbar à 30 °C
2,8 mbar à 50 °C[2]Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,5414Précautions Directive 67/548/EEC[2] 
Xi
NPhrases R : 19, 36/38, 51/53, Phrases S : (2), 26, 28, 61, Transport[2] 90 3082 Écotoxicologie DL50 1,62 ml·kg-1 (rat, oral) LogP 3,49[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphthaline) est um hydrocarbure de formule C10H12, dont la structure est similaire à celle du naphtalène, mais dont l'un des cycles est saturé.
Sommaire
Synthèse
Cyclisations
La tétraline peut être synthetisée par cyclisation de Bergman.
Une autre réaction, la synthèse de Darzens de tétraline, du nom d'Auguste Darzens qui l'a decouverte en 1926, permet la synthèse d'un dérivé de la tétraline par cyclisation intramoléculaire du 5-phénylpent-1-ène en présence d'acide sulfurique concentré[3].
Synthèse de Darzens de dérivés de la tétraline
Hydrogénation
La tétraline peut aussi être simplement produite par hydrogénation catalytique partielle du naphtalène, en présence d'un catalyseur au platine. C'est d'ailleurs ainsi qu'elle est produite majoritairement.
Un grand travail a été effectué sur l'hydrogenation du naphtalène en tétraline. Des mélanges contenant des proportions différentes de naphtalène, tétraline et décaline peuvent être produits selon la température et la pression sous lesquelles à lieu la réaction. De la tétraline a été obtenu par extraction liquide-liquide du naphtalène isolé du goudron de houille, hydrogéné en présence de catalyseurs WS2 + NiS + Al2O3 et CoO + MoO3 + Al2O3 sous des pressions de 50 à 300 atmophères[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
- Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives
- Krichko, A. A., T. A. Titova, B. S. Filippov, and N. E. Dogadkina. "Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions." Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5 (1969): 18-22.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tetralin » (voir la liste des auteurs)
Voir aussi
- Décaline
- Diline
- Naphtalène
Catégories :- Produit chimique irritant
- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Tétraline
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