- N,N-diisopropyléthylamine
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N,N-diisopropyléthylamine 
Structure de la diisopropyléthylamineGénéral Nom IUPAC N-éthyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine Synonymes DIPEA, base de Hünig, N-éthyldiisopropylamine No CAS No EINECS SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C8H19N [Isomères] Masse molaire[1] 129,2432 ± 0,0079 g·mol-1
C 74,35 %, H 14,82 %, N 10,84 %,Propriétés physiques T° ébullition 127 °C [2] Masse volumique 0,76 g·cm-3 à 20 °C [2] Précautions Directive 67/548/EEC[2] 
C
FPhrases R : 11, 22, 34, 52/53, Phrases S : 16, 26, 36/37/39, 45, 61, Transport[2] 368 3286 SGH[2] 
DangerUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La N,N-diisopropyléthylamine, ou DIPEA, également appelée base de Hünig, est un composé chimique de formule (H3C)2CH–N(CH2–CH3)–CH(CH3)2.
C'est une amine tertiaire utilisée comme base en chimie organique. En raison de l'encombrement stérique autour de l'atome d'azote, lié à deux groupes isopropyle et un groupe éthyle, seul un proton H+ est assez petit pour venir s'y lier. La DIPEA est une base organique plutôt forte, cependant faiblement nucléophile, à l'image de la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine, ce qui en fait un réactif organique très utile.
On la prépare traditionnellement par réaction de la diisopropylamine avec le sulfate de diéthyle[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « N,N-Diisopropylethylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
- (de) Siegfried Hünig, Max Kiessel, « Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen », dans Chemische Berichte, vol. 91, no 2, février 1958, p. 380-392 [texte intégral (page consultée le 20 juillet 2011)] DOI:10.1002/cber.19580910223
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