Encombrement Stérique
- Encombrement Stérique
-
Encombrement stérique
En chimie, on parle d'encombrement stérique lorsque le volume occupé par une partie d'une molécule gêne l'approche d'un réactif ou d'une autre partie de la molécule.
Les groupes d'atomes occupent un certain volume dans l'espace et lorsque deux groupes s'entrechoquent, ils se repoussent (principe de Pauli). La forme de la molécule dans l'espace peut alors empêcher un réactif d'accéder à certains groupes fonctionnels trop encombrés. Dans d'autres circonstances, l'encombrement stérique n'est pas suffisant pour totalement empêcher une réaction mais peut la ralentir ou orienter l'approche du réactif.
Structure tridimensionnelle de la 2,6-di-
tert-butylpyridine en rotation sur elle-même. La pyridine est en noir, les groupes
tert-butyle en vert, l'azote en bleu.
Vidéo : Aide — Télécharger — Voir
Si un encombrement stérique trop important peut être un obstacle dans certains cas, on peut également l'utiliser pour empêcher des réactions parasites. Par exemple, on utilise souvent des amines comme base dans des réactions chimiques mais celles-ci sont également de très bons nucléophiles, ce qui peut provoquer des réactions non souhaitées. Une amine encombrée, c'est le terme utilisé, est beaucoup moins nucléophile tout en restant basique. Ceci est dû, notamment, au fait que le proton H+ est le plus petit acide et il est donc beaucoup moins sensible à l'encombrement stérique de la base. Une base très employée est la 2,6-di-tert-butylpyridine. La vidéo ci-contre donne une idée de l'encombrement très important généré par les groupes tert-butyle dans l'environnement immédiat de l'atome d'azote.
Portail de la chimie
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Encombrement Stérique de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
Encombrement sterique — Encombrement stérique En chimie, on parle d encombrement stérique lorsque le volume occupé par une partie d une molécule gêne l approche d un réactif ou d une autre partie de la molécule. Les groupes d atomes occupent un certain volume dans l… … Wikipédia en Français
Encombrement stérique — ● Encombrement stérique accumulation de groupements volumineux autour d un centre réactionnel, qui en rend l accès difficile … Encyclopédie Universelle
Encombrement stérique — En chimie, on parle d encombrement stérique lorsque le volume occupé par une partie d une molécule gêne l approche d un réactif ou d une autre partie de la molécule. Les groupes d atomes occupent un certain volume dans l espace et lorsque deux… … Wikipédia en Français
encombrement — [ ɑ̃kɔ̃brəmɑ̃ ] n. m. • 1190; de encombrer 1 ♦ État de ce qui est encombré. L encombrement d une pièce. « Dans l encombrement tumultueux du port » (A. Daudet). Fig. L encombrement des lignes téléphoniques. 2 ♦ Amas de choses qui encombrent. Un… … Encyclopédie Universelle
stérique — [ sterik ] adj. • 1922; angl. steric (1898), du gr. stereos « solide, cubique » ♦ Chim. Relatif à la configuration spatiale d un composé chimique. Effet stérique. Empêchement stérique. ● stérique adjectif Qui est relatif à la géométrie d une… … Encyclopédie Universelle
Gêne stérique — Encombrement stérique En chimie, on parle d encombrement stérique lorsque le volume occupé par une partie d une molécule gêne l approche d un réactif ou d une autre partie de la molécule. Les groupes d atomes occupent un certain volume dans l… … Wikipédia en Français
Effet Stérique — Traduction à relire steric effects → … Wikipédia en Français
Effet sterique — Effet stérique Traduction à relire steric effects → … Wikipédia en Français
Effet stérique — Traduction à relire steric effects → Effet s … Wikipédia en Français
Répulsion stérique — Effet stérique Traduction à relire steric effects → … Wikipédia en Français
