- Alpha-tropolone
-
Alpha-tropolone 
Général Nom IUPAC 2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrién-1-one Synonymes 2-hydroxytropone
purpurocatécholNo CAS No EINECS No RTECS PubChem SMILES InChI Apparence poudre cristalline blanche[1] Propriétés chimiques Formule brute C7H6O2 [Isomères] Masse molaire[2] 122,1213 ± 0,0066 g·mol-1
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,Propriétés physiques T° fusion 51-54 °C[1] T° ébullition 80 à 84 °C (0,1 mmHg)[3] Solubilité soluble dans l'eau[1] Point d’éclair 112 °C)[3] Précautions Directive 67/548/EEC[1] néant NFPA 704[1] SGH[1] néant Écotoxicologie DL50 106 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
233 mg·kg-1 (souris, s.c.)[5]
212 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'α-tropolone est un dérivé de la tropone, porteur d'un groupe hydroxyle en position 2. C'est la plus stable des tropolones et est donc appelée par abus de langage simplement « tropolone ».
Synthèse
Il existe au moins deux méthodes pour synthétiser la tropolone, la première par bromation de la cycloheptane-1,2-dione en présence de N-bromosuccinimide suivie d'une déshydrohalogénation à haute température, la seconde par condensation acyloïne de l'ester d'éthyle de l'acide pimélique, l'acyloïne ainsi formé étant ensuite oxydé par la dibrome:
Propriétés
La tropolone est un inhibiteur de la polyphénol oxydase du raisin[7].
Notes et références
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 18 mars 2011
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma aldrich
- Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 92, Pg. 19, 1972. PMID
- Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 91, Pg. 550, 1971 PMID
- Toxicology. Vol. 14, Pg. 217, 1979 PMID
- Time-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone. Edelmira Valero, Manuela Garcia-Moreno, Ramon Varon and Francisco Garcia-Carmona, J. Agric. Food Chem., 1991, 39 (6), pp 1043–1046, DOI:10.1021/jf00006a007
Wikimedia Foundation. 2010.
