Acide glutarique

Acide glutarique: Acide glutarique

formule développée de l'acide glutarique

Général

Nom IUPAC Acide pentanedioïque

N^o CAS 110-94-1

N^o EINECS 203-817-2

SMILES

C(CCCC(O)=O)(O)=O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)

Apparence cristaux prismes incolores, inodores

Propriétés chimiques

Formule brute C₅H₈O₄ [Isomères]

Masse molaire^[1] 132,1146 ± 0,0058 g·mol^-1
C 45,46 %, H 6,1 %, O 48,44 %,

Propriétés physiques

T° fusion 98 °C^[2]

T° ébullition 302 à 304 °C (décomposition)^[2]

Solubilité dans l'eau à 20 °C : 639 g·l^-1^[2]

Masse volumique 1,4 g·cm^-3^[2]

Pression de vapeur saturante 2 Pa (20 °C)

Thermochimie

C_p

équation^[3] : $C_{P} = (2.795) + (7.1090E-1) \times T + (-7.9710E-4) \times T^{2} + (5.4496E-7) \times T^{3} + (-1.6341E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
157,045 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

298 24,85 156 990 1 188

358 84,85 177 458 1 343

388 114,85 186 754 1 414

418 144,85 195 491 1 480

448 174,85 203 715 1 542

478 204,85 211 468 1 601

508 234,85 218 789 1 656

538 264,85 225 715 1 708

568 294,85 232 278 1 758

598 324,85 238 508 1 805

628 354,85 244 432 1 850

658 384,85 250 073 1 893

688 414,85 255 451 1 934

718 444,85 260 583 1 972

749 475,85 265 643 2 011

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

779 505,85 270 315 2 046

809 535,85 274 773 2 080

839 565,85 279 022 2 112

869 595,85 283 063 2 143

899 625,85 286 893 2 172

929 655,85 290 507 2 199

959 685,85 293 897 2 225

989 715,85 297 051 2 248

1 019 745,85 299 954 2 270

1 049 775,85 302 588 2 290

1 079 805,85 304 932 2 308

1 109 835,85 306 961 2 323

1 139 865,85 308 649 2 336

1 169 895,85 309 964 2 346

1 200 926,85 310 895 2 353

Précautions

SIMDUT^[4]

E,

E : Matière corrosive
acide fort (pH d'une solution saturée < 1.8)

Divulgation à 1,0% selon les critères de classification

Inhalation irritant

Peau irritant, corrosif

Yeux irritant, corrosif

Ingestion irritant

Écotoxicologie

DL₅₀ 6 g·kg^-1 (souris, voie orale)

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide glutarique est un diacide carboxylique aliphatique, dénommé également acide pentanedioïque et de formule semi-développée HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH.

Cet acide est commun dans de nombreux produits végétaux, en particulier dans le sucre de betterave non purifié.

Sommaire

1 Propriétés

2 Préparation

3 Usage

4 Sécurité et toxicité

5 Littérature

6 Notes et références

Propriétés

A température ambiante, l'acide glutarique est un solide cristallin, sous forme de petits prismes incolores. Il fond à 98 °C. Ce composé disparaît à 303 °C sous forme d'eau vapeur, de monoxyde de carbone et dioxyde de carbone. A une pression de 20 mmHg, le point d'ébullition avoisine 200 °C.

Il présente une solubilité apréciable dans l'eau, comparée à celles des diacides carboxyliques de chaine aliphatique de taille proche, l'acide succinique ou l'acide adipique.

Par chauffage au reflux dans un solvant organique approprié, comme le 1,1,2, trichlroroéthane, l'acide glutarique se transforme en un anhydride cyclique, anhydride pentanedioïque ou anhydride glutarique.

Préparation

Usage

C'est un intermédiaire de fabrication dans les fabriques de produits organiques et pour la chimie macroléculaire. L'acide glutarique est un des monomères pour l'obtention de polyesters, de polyols ou polyamides aux caractéristiques mécaniques plus rigides^[5]. Par hydrogénation catalytique, il donne un diol aliphatique, le pentane-1,5-diol, plastifiant ou même monomère pour divers polyesters.

Sécurité et toxicité

Son emploi nécessite la protection des yeux et de la peau, ainsi qu'une bonne ventilation. Il faut le conserver, en récipient hermétique, au sec et au frais, à l'abri d'acides et de bases, des matières oxydantes et des agents réducteurs.

L'acide glutarique est un produit chimique irritant et corrosif pour la peau et les muqueuses.

Littérature

Beilstein 2,631 I 272 II 564 III 1685 IV 1934 Ullmann (5.)8, 533 Merck Index 11, 4367

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c et d} ACIDE GLUTARIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ « Acide glutarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ L'emploi de l'acide adipique ou de diacides ou diols terminaux à chaînes aliphatiques plus longues accroissent singulièrement l'élasticité des polymères synthétisés.

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Catégories :
Produit chimique corrosif
Acide dicarboxylique

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide glutarique de Wikipédia en français (auteurs)

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