Pentan-3-one

Pentan-3-one
3-pentanone
Pentan-3-one
Général
Nom IUPAC pentan-3-one
Synonymes 3-pentanone
pentanone-3
diéthylcétone
diméthylacétone
propione
No CAS 96-22-0
No EINECS 202-490-3
No RTECS SA8050000
PubChem 7288
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,1323 ± 0,005 g·mol-1
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion -42 °C[2],[3]
T° ébullition 101,85±1°C[2],[3]
Solubilité 48,1 g·l-1 dans l'eau[4]
Masse volumique 0,813 g·cm-3 à 25 °C[2]
T° d'auto-inflammation 451,6 °C[2]
Point d’éclair °C[2]
Pression de vapeur saturante 28,1 mmHg à 20 °C[2]
20 mmHg à 28 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,392[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 33, 37, 66, 67,
Phrases S : 9, 16, 25,
Transport
-
   1156   
Écotoxicologie
DL50 3 100 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
513 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
20 ml·kg-1 (lapin, s.c.)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pentan-3-one, aussi nommée diéthylcétone, est une simple dialkylcétone symétrique de formule semi-développée CH3CH2COCH2CH3. C'est un liquide incolore avec une odeur ressemblant à celle de l'acétone. Elle est soluble dans l'eau à raison d'une cinquantaine de gramme par litre et est miscible en toute proportion avec la plupart des solvants organiques. Elle est principalement utilisée comme un solvant pour peinture et comme précurseur de la vitamine E[5].

La pentan-3-one est produite industriellement à partir de l'acide propanoïque et avec un oxyde métallique catalyseur :

2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O

Elle peut être obtenue aussi par réaction d'éthène, de CO et de H2[5].

Sécurité

La valeur limite d'exposition (VLE) pour la pentan-3-one est de 200 ppm (705 mg·m-3[5]).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i 3-Pentanone chez Sigma-Aldrich.
  3. a et b NIST :3-Pentanone
  4. a, b et c 3-Pentanone sur ChemIDPlus.
  5. a, b et c Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ketones, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI:10.1002/14356007.a15_077

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