Α-D-glucofurannose

Chloralose
Général
Nom IUPAC	(R)-1,2-O-(2,2,2-Trichloroethylidene)-α-D-glucofuranose
Synonymes	α-Chloralose, Glucochloralose, Glucochloral, (R)-1,2-0-(2,2,2-trichloroéthylidène)α-D-glucofurannose
No CAS	15879-93-3
No EINECS	240-016-7
PubChem	27525
SMILES	C(C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]2 C(O1)O[C@@H](O2)C(Cl)(Cl)Cl)O)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C8H11Cl3O6/c9-8(10,11)7-16-5-3(14)4(2(13)1-12)15-6(5)17-7/h2-7,12-14H,1H2/t2-,3+,4-,5-,6?,7-/m1/s1
Apparence	cristaux blancs, inodores, à saveur amère et nauséeuse.
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H11Cl3O6  [Isomères]
Masse molaire	309,528 g∙mol-1 C 31,04 %, H 3,58 %, Cl 34,36 %, O 31,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	176 à 182 °C
Solubilité	faible dans l’eau froide, de 0,6 % à 20 °C et de 5 % à 100 °C. Le chloralose est très soluble dans l’éthanol (3 % à 20 °C), l’oxyde de diéthyle et l’acide acétique glacial.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 605-013-00-0 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 20/22,
Phrases S : (2), 16, 24/25, 28,
SGH[1]
Attention H302, H332, H302 : Nocif en cas d'ingestion H332 : Nocif par inhalation
Classe thérapeutique
Narcotique
Composés apparentés
Autres composés	Hydrate de chloral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chloralose est un produit chimique organochloré toxique^{[2],[3],[4],[5],[6]} et somnifère, de formule C8 H11 O6 Cl3. Sa structure chimique exacte reste controversée^[7].

Chimiquement parlant, c'est un acétal chloré dérivé du glucose, sans propriétés réductrices, de masse molaire 309,527 g/mol.
L'hydrolyse acide du chloralose régénère du glucose et du chloral.

C'est un produit toxique aujourd'hui interdit de vente pour la plupart des usages dans l'Union européenne (depuis 1997) et antérieurement cité en Annexe I de la directive 67/548/EEC avec la classification « Nocif » (étiquette de danger : Xn)

Usage

Comme pesticide

Le chloralose a été (et l'est encore dans certains pays) utilisé comme avicide (pesticide destiné à tuer ou éloigner les oiseaux en particulier corvidés tels que corbeaux, corneilles, pies..)., sous forme d’appâts de grain de maïs traités avec un taux devant rester inférieur à 5 ‰.) L'oiseau endormi devient une proie facile pour les chats ou d'autres prédateurs. En raison de sa toxicité, ce produit est soumis à réglementation et à de nombreuses interdictions d'usage.

Il a aussi été utilisé (et l'est encore dans certains pays) comme rodenticide.
Il est alors utilisé à des doses de 15 % environ de la préparation (il est alors mortel).

Il est illégalement utilisé dans différentes formes de braconnage, dont parfois dans les boulettes d'appât utilisées par certains pêcheurs (avec des cas documentés de mortalités importantes d'oiseaux d'eau induite par ce seul usage).

Il est aussi utilisé en médecine vétérinaire ou humaine, ou dans le domaine des neuroscience comme anesthésique et à faible dose comme sédatif. C'est un puissant hypnotique cortical^[8],[9].

Il est parfois illégalement (et dangereusement) utilisé pour le piégeage d'animaux voire pour la pêche.

Toxicologie

Les donnés toxicologiques proviennent surtout de son usage médical.

Toxicité aiguë  :En tant qu'hypnotique (dosage : 0,10 à 0,20 g chez l'adulte), il induit une dépression du système nerveux central. Une dose plus importante ajoute un effet d'hyperexcitabilité périphérique.
L’intoxication se semble pouvoir se produire que par voie digestive avec :

• à faible dose : ivresse avec bouffées de délires
• à dose plus élevée : coma léger, avec légères convulsions
• à dose encore plus élevées : coma plus profond, hyperexcitabilité et hypertonie, convulsions plus violentes, hypersécrétion bronchique, bave, souvent accompagnées d'une baisse de tension et de tachycardie n’est pas exceptionnelle.
• à fortes doses : coma hypertonique profond avec diminution des réflexes se concluant par un collapsus et la mort^[10].

Écotoxicologie

Son usage comme pesticide a motivé plusieurs études de toxicité^{[2],[11],[12]}, ce qui a permis de montrer que ce produit est plus ou moins toxique selon les espèces. Paradoxalement le corbeau y est parmi les moins sensibles (il ne fait qu'un coma à des taux tuant d'autres oiseaux) alors qu'il était la cible visée par les produits pesticides contenant du Chloralose.

• Toxicité aiguë chez le rat (voie orale) : DL 50 comprise entre 160 et 400 mg/kg.
• Toxicité aiguë chez l'oiseau (voie orale) : +/- 50 mg/kg.

Cinétique du produit dans l'organisme

L'expérimentation animale a montré que ce produit est très bioassimilable par voie orale. Il passe rapidement dans le sang et se fixe dans le foie, le cerveau et les reins qui l'éliminent via les urines après conjugaison hépatique.

Demi-vie : inconnue, mais probablement assez courte.

Soins

L'INRS recommande en cas d’ingestion, de faire vomir le sujet s'il vient d'ingérer le produit et ne présente pas encore de symptômes d'intoxication. d'éviter tout stimulant (café, alcool..). Le patient doit être dans tous les cas surveillé et placé en position latérale de sécurité, au calme (ni bruit, ni lumière) en attente les secours et l'hospitalisation.
Le traitement hospitalier est symptomatique et commence par l'élimination du produit (vomissement ou lavage d'estomac).

Métrologie, méthode de détection

• Chromatographie en phase gazeuse^[13],[14]

Règlementation

Elle varie selon les pays, En Europe, ce produit doit obéir aux directives européenne biocides et pesticides, et en France il doit notamment respecter les arrêtés des 8 et 9 octobre 1987 (J.O. du 22 octobre 1987) et du 24 décembre 1993 (J.O. du 29 décembre 1993) relatifs aux contrôles des installations, ainsi qu'à l'arrêté du 20 avril 1994 modifié (J.O. du 8 mai 1994) concernant l'étiquetage(étiquette de danger : Nocif, R 20/22=). Les préparations en contenant doivent répondre à l'arrêté du 28 mars 1989 (J.O. du 18 avril 1989). En agriculture pour protéger les travailleurs, sa vente et son usage sont réglementés depuis 1943^[15] puis par de nombreux textes (décret du 27 mai 1987 (J.O. du 3 juin 1987), arrêté du 16 mai 1983 (J.O. du 2 juillet 1983), arrêté du 28 novembre 1989 (J.O. du 5 décembre 1989), arrêté du 10 mai 1994 (J.O. du 20 mai 1994), décret du 29 décembre 1988 relatif à certaines substances et préparations vénéneuses (articles R. 5149 à R. 5170 du Code de la Santé publique) (J.O. du 31 décembre 1988) et circulaire du 2 septembre 1990 (J.O. du 13 octobre 1990)...).

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

• Biocide
• Pesticide
• Hypnotique
• Sédatif
• Toxicologie
• Écotoxicologie
• Chloral

Liens externes

• (en) Base de données
• Silverman J, Muir WW, « A review of laboratory animal anesthesia with chloral hydrate and chloralose », dans Lab Anim Sci., vol. 43, n^o 3, Jun 1993, p. 210–6 [lien PMID] 

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