2-chlorobenzylidène malonitrile

Pour les articles homonymes, voir CS.

2-chlorobenzylidène malonitrile
Général
Nom IUPAC	(2-chlorobenzylidène)propanedinitrile
Synonymes	2-chlorobenzylidène malonitrile
No CAS	2698-41-1
No EINECS	220-278-9
SMILES	Clc1ccccc1/C=C(\C#N)C#N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H
Apparence	poudre cristalline blanche, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H5ClN2  [Isomères]
Masse molaire[2]	188,613 ± 0,011 g·mol-1 C 63,68 %, H 2,67 %, Cl 18,8 %, N 14,85 %,
Propriétés physiques
T° fusion	93 à 96 °C[1]
T° ébullition	310 à 315 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 1–5 g·l-1[1]
Masse volumique	1,04 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	0,0045 Pa[1]
Précautions
Transport
-    3276    Numéro ONU : 3276 : NITRILES TOXIQUES, N.S.A.
SIMDUT[3]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chlorobenzylidène malonitrile ou gaz CS ou ortho-chloro-benzal malonitrile est un gaz lacrymogène non létal de formule ClC₆H₄CH=C(CN)₂.

Le gaz CS a été utilisé lors des manifestations de Gênes et il est très employé pour disperser les émeutes et autres troubles de l'ordre public. Il a notamment été déployé lors de l'assaut contre la secte de David Koresh à Waco. D'après certaines analyses, le CS serait à l'origine de l'incendie qui a ravagé la ferme où s'étaient repliés les Davidiens. Le CS est du malotrinile de chlorobenzylidène développé durant les années 1950 au Royaume-Uni par le Chemical Defence Experimental Establishment mais dont la composition chimique remonte à 1928. C'est à cette date que Ben Corson et Roger Stoughton inventent cette substance. Dès 1960, l'armée américaine l'intègre dans son arsenal pour remplacer le gaz CN, chimiquement moins stable et plus dangereux. Le CS se décline en plusieurs versions, le CS1 est une poudre enrobée de silicone qui peut perdurer sur le terrain durant plusieurs semaines. Le CS2 est résistant à l'eau.

Utilisation

Le CS présente des risques pour plusieurs organes. Les voies respiratoires et le système digestif sont les premiers touchés en l'espace de 20 à 60 secondes. Dès l'exposition, on assiste à une activation intense des voies lacrymales, une irritation des voies respiratoires et des nausées accompagnées de vomissements selon la dose. La salivation est accentuée. À forte dose, il peut provoquer des hémorragies internes, des œdèmes pulmonaires et une détresse respiratoire qui peut être fatale. Le foie, le cerveau et les reins sont particulièrement vulnérables. Les substances produites lors de la dégradation du CS par le métabolisme comme le cyanure sont très toxiques. Les effets à long terme sont moins connus mais le CS peut induire des bronchites, de l'asthme, des maladies du foie et des reins ainsi que des troubles neurologiques comme l'épilepsie.

Les effets se dissipent en moins de 30 minutes une fois que la personne contaminée est placée dans un environnement sain avec de l'air frais.

Voir aussi

• Police
• gaz CN
• grenade à main

Références

• Modèle:Book reference (extracts available online)

• Portail de la chimie