- 2-chlorophénol
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2-chlorophénol 
Général Nom IUPAC 2-chlorophénol Synonymes 2-hydroxychlorobenzène
o-chlorophénolNo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. Propriétés chimiques Formule brute C6H5ClO [Isomères] Masse molaire[3] 128,556 ± 0,007 g·mol-1
C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %,pKa 8,56[2] Propriétés physiques T° fusion 9,8 °C[4]. T° ébullition 174 °C[5] Solubilité 28,5 g·l-1 (eau, 20 °C)[5] Masse volumique 1,2573 g·cm-3 à 25 °C[6]. T° d'auto-inflammation 550 °C[5] Point d’éclair 85 °C[5] Pression de vapeur saturante 1,32 mbar à 12 °C
2,3 mbar à 20 °C
4,0 mbar à 30 °C
15,0 mbar à 50 °C[5]Thermochimie ΔfusH° 12,523 kJ·mol-1 à 9,85 °C[4] ΔvapH° 52,4 kJ·mol-1 à 24,14 °C[7]. Cp 188,7 J·mol-1·K-1 à 8,85 °C[4] Précautions Directive 67/548/EEC 
Xn
NPhrases R : 20/21/22, 51/53, Phrases S : (2), 28, 61, Transport 60 2021 NFPA 704 SIMDUT[9] 
SGH[10] 
AttentionÉcotoxicologie DL50 345 mg·kg-1 (souris, oral)
40 mg·kg-1 (rat, oral)[2]LogP 2,15[1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C6H5Cl1O1. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.
Propriété physico-chimiques
Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.
Production et synthèse
La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux[11]. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.
Notes et références
- o - CHLOROPHENOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) « 2-Chlorophenol » sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 2-Chlorophenol sur http://www.nist.gov/. Consulté le 24 février 2009
- Entrée de « 2-Chlorophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) W. F. Anzilotti et B. Columba Curran, « Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. I. Halogen Derivatives », dans Journal of the American Society, vol. 65, no 4, avril 1943, p. 607-611 (ISSN 0002-7863)
- (en) Sergey P. Verevkin, Vladimir N. Emel'yanenko et Andreas Klamt, « Thermochemistry of Chlorobenzenes and Chlorophenols: Ambient Temperature Vapor Pressures and Enthalpies of Phase Transitions », dans Journal of Chemical and Engineering Data, vol. 52, no 2, 30 décembre 2007, p. 499-510 (ISSN 0021-9568)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)
- « Chlorophénol (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- François Muller, Liliane Caillard, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002
Catégories :- Produit chimique nocif
- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Produit chimique corrosif
- Chlorobenzène
- Phénol
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