- Trinitrotoluène
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structure du Trinitrotoluène Général Nom IUPAC 1-méthyl-2,4,6-trinitrobenzène No CAS No EINECS Apparence cristaux incolores à jaunes[1]. Propriétés chimiques Formule brute C7H5N3O6 [Isomères] Masse molaire[2] 227,1311 ± 0,0084 g·mol-1
C 37,02 %, H 2,22 %, N 18,5 %, O 42,26 %,Propriétés physiques T° fusion 80,1 °C[1] T° ébullition (décomposition) : 240 °C[1] Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0,19 g·l-1[1],
bonne dans l'éther, l'acétone, le benzèneMasse volumique 1,65 g·cm-3[1] Pression de vapeur saturante 0,057 hPa (81 °C) Thermochimie Cp Précautions Directive 67/548/EEC 
T
E
NPhrases R : 2, 23/24/25, 33, 51/53, Phrases S : 1/2, 35, 45, 61, [4] Transport - 0209
40 1356 SIMDUT[6] 
SGH[7] 
DangerClassification du CIRC Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] Écotoxicologie LogP 1,60[1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le trinitrotoluène (TNT) est un explosif, utilisé dans plusieurs mélanges, notamment en proportion égale avec le nitrate d'ammonium pour former l’amatol.
Sommaire
Historique
Le TNT a été découvert en 1863 par le chimiste allemand Julius Wilbrand. Son potentiel explosif n'a pu être observé que plusieurs années plus tard, en raison de la difficulté à mettre au point un détonateur efficace vu son peu de sensibilité et parce qu'il était moins puissant que d'autres explosifs.
Cependant, il a plusieurs propriétés qui lui permettent d'être intégré au sein des torpilles et ainsi d'avoir un pouvoir destructeur plus important que les autres explosifs alors utilisés, comme l'acide picrique. L'armée allemande l'adopta en 1902, tandis que les Britanniques l'ont progressivement intégré à leur arsenal à partir de 1907.
C'est ainsi que, durant la Première Guerre mondiale, le pouvoir destructeur des torpilles de la marine impériale allemande était plus important que celui des britanniques car elles explosaient après avoir perforé la coque, tandis que les torpilles britanniques explosaient à son contact et donc dissipaient à l'extérieur du bateau une partie de l'énergie dégagée par l'explosion.
Chimie
Le TNT est un composé chimique de type hydrocarbure aromatique cristallin.
Il est préparé par nitration du toluène (C6H5CH3). Toute la difficulté de sa synthèse vient du fait que la température nécessaire à son obtention est proche de la température d'explosion du composé binitré (dinitrotoluène) formé intermédiairement. Sa formule est C6H2(NO2)3CH3.
Il existe trois autres isomères trinitrotoluène du TNT (2,4,6-trinitrotoluène) : le 2,3,4-, le 2,3,5- et le 2,3,6-trinitrotoluène.
Explosif
Lors de l'explosion le TNT se décompose comme suit :
2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C
et surtout:
2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2 + 12 CO + 2 C [réf. nécessaire]
Sous sa forme raffinée, le trinitrotoluène est relativement stable et moins sensible que la nitroglycérine aux chocs et au transport. Son action explosive doit être amorcée par un détonateur. Il n'interagit pas avec les métaux et n'absorbe pas l'eau, ce qui lui assure une stabilité pour des stockages assez longs, contrairement à la dynamite, mais il peut former des composés instables au contact de métaux alcalins.
L'énergie spécifique de combustion du TNT est de 4,6 mégajoule/kg = 4,6 MJ/kg soit 4,6 gigajoule/tonne = 4,6 GJ/t, soit 1 kilotonne TNT = 4,6 TJ (térajoule), 1 mégatonne de TNT = 4,6 PJ (pétajoule). Par convention, pour mesurer l’énergie dégagée lors d’une explosion, on utilise le facteur de conversion 1 kg de TNT = 1×106 cal = 4,6 MJ.
On peut remarquer que les explosifs (non-nucléaires) produisent moins d’énergie par kilogramme que des produits alimentaires comme les matières grasses (38 mégajoule/kg) ou le sucre (17 mégajoule/kg). On peut noter trois différences essentielles entre ces chiffres :
- Les énergies spécifiques de combustion des combustibles ordinaires sont calculées sans tenir compte de la masse d'oxygène nécessaire à la combustion : si l'on en tient compte, il faut diviser le chiffre par plus de quatre pour les matières grasses, et environ deux pour les sucres ;
- La combustion des explosifs nitrés se faisant sans apport d'oxygène atmosphérique, elle est loin d'être complète : la quantité d'oxygène disponible n'est pour le TNT qu'un tiers environ de ce qui serait nécessaire pour une combustion complète ;
- Cependant, les explosifs ont des effets bien plus destructeurs, car ils libèrent leur énergie presque instantanément, n'ayant pas besoin d’oxygène externe pour leur combustion.
Unité de puissance explosive
La puissance des bombes, en particulier des bombes atomiques, est souvent désignée par un équivalent en TNT. On utilise alors la « kilotonne » (1 000 tonnes de TNT) ou la « mégatonne » (1 000 000 tonnes de TNT).
La bombe larguée sur Hiroshima en 1945 avait par exemple une puissance d'environ 15 kilotonnes, soit 15 000 tonnes de TNT, ou 69 TJ (un cube de TNT de 21 mètres de côté). La bombe H la plus puissante jamais testée (record détenu par l'Union soviétique avec la Tsar Bomba, ou la Reine des bombes) était équivalente à 50 mégatonnes, 50 millions de tonnes de TNT, soit 230 PJ (ou un cube de TNT d'à peu près 315 mètres de côté).
Production
Répartition de la production de TNT par branche de l'armée allemande entre 1941 et le premier trimestre 1944 par milliers de tonnes et par mois.
Le complexe militaro-industriel allemand a produit 5 590 tonnes de trinitrotoluène par mois en moyenne en 1939, 7 250 tonnes par mois en moyenne en 1940, 10 560 tonnes par mois en moyenne en 1941, 11 000 tonnes par mois en moyenne en 1942, 16 180 tonnes par mois en moyenne en 1943, 17 280 tonnes par mois en moyenne en 1944, avec un fort déclin à partir de mi-juin dû aux bombardement stratégique alliés puis s'effondre début 1945[8].
La production de ce produit par le complexe militaro-industriel des États-Unis d'Amérique avait cessé en 1986[9] et a repris en 2005 à la Radford Army Ammunition Plant dans le comté de Pulaski (Virginie)[10] de façon plus écologique[11]. La capacité de production de cette usine qui est la seule produisant actuellement du TNT aux États-Unis est de 15 millions de livres par an (~ 6 800 tonnes).
Toxicité
Beaucoup de terrains militaires sont contaminés par le TNT. Une exposition à de fortes doses peut provoquer des anémies et des maladies du foie. On a également observé des hypertrophies de la rate et des effets négatifs pour le système immunitaire chez des animaux qui avaient ingéré et respiré du trinitrotoluène, ainsi que des irritations cutanées. Les autres effets délétères sont une baisse de la fertilité masculine et un risque cancérigène (c'est un hydrocarbure aromatique, dont beaucoup de propriétés sont communes avec le benzène, de nature cancérigène). La consommation de TNT noircit l’urine.
Notes et références
- 2, 4, 6 - TRINITROTOLUENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)
- « 2,4,6-trinitrotoluène » sur ESIS, consulté le 20 février 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- « Trinitro-2,4,6 toluène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- (en) Appendix D. Strategic Air Attack on the Powder and Explosives Industries
- (en) The munitions industrial base: what can we do about it? The Air Force must change its contracting strategy - Agile Combat Support - Industry Overview, Air Force Journal of Logistics, été 2003, Charles Webb, III
- (en) Radford Army Ammunition Plant, Alliant Techsystems
- (en) Toxic Red Water Eliminated from TNT Production at Radford, Deborah Elliott, U.S. Army Environmental Command
Voir aussi
Articles connexes
- Toluène, benzène avec un groupement méthyle
- Nitrotoluène, toluène substitué par un groupement nitro
- Dinitrotoluène, toluène substitué par deux groupements nitro
- Trinitrobenzène
- Dynamite
- Liste de composés explosifs
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- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Nitrobenzène
- Méthylbenzène
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