Trichlorométhane

Chloroforme
Général
Nom IUPAC	trichlorométhane
No CAS	67-66-3
No EINECS	200-663-8
PubChem	6212
ChEBI	35255
SMILES	C(Cl)(Cl)Cl eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
Apparence	liquide incolore, volatile, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	CHCl3  [Isomères]
Masse molaire	119,378 g∙mol-1 C 10,06 %, H 0,84 %, Cl 89,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-64 °C[1]
T° ébullition	62 °C[1]
Solubilité	10,62 g/kg d'eau à 0 °C 8,95 g/kg d'eau à 10 °C 8,22 g/kg d'eau à 20 °C 3,81 g/kg d'eau à 25 °C
Masse volumique	1.4892 g/mL à 20 °C (liquide) 1.4798 g/mL à 25 °C (liquide)
T° d’auto-inflammation	ininflammable
Point d’éclair	aucun
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 21.2 kPa[1]
Viscosité dynamique	0,57 mPa.s à 20 °C
Point critique	5,45 MPa 535,6 K
Conductivité thermique	0,1454 W m-1 K-1 à 20 °C
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	295,61 J mol-1 K-1
ΔfH0gaz	-103,18 kJ mol-1
ΔfH0liquide	-134,3 kJ mol-1
Cp	114,25 J mol-1 K-1 à 25 °C (liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 602-006-00-4 Classification : Xn; R22-48/20/22 - Xi; R38 - Carc. Cat. 3; R40 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R38 : Irritant pour la peau. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R48/20/22 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation et par ingestion. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 22, 38, 40, 48/20/22,
Phrases S : 2, 36/37, [2]
Transport
-    1888    Numéro ONU : 1888 : CHLOROFORME
NFPA 704
0 2 0
SIMDUT[4]
D1B, D2A, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe III D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité: CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation de la peau chez l'animal; irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[5]
Attention H302, H315, H351, H373, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP	1.97[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré possédant la formule brute : CHCl₃

Eugène Soubeiran (en France), Justus von Liebig (en Allemagne) et Samuel Guthrie (en Amérique) ont découvert en même temps le chloroforme, préparé pour la première fois en 1831.

Fortement utilisé comme solvant, le chloroforme tend à être remplacé actuellement par le dichlorométhane aux propriétés similaires mais moins toxique. Le chloroforme a été jadis utilisé comme anesthésique dans les blocs opératoires.

Propriétés physico-chimiques

Le chloroforme est un liquide hautement volatil. Toutefois les vapeurs de chloroforme ne forment pas de mélanges explosifs avec l'air.

Le chloroforme est un excellent solvant pour de nombreux matériaux organiques tels que graisses, huiles, résines, cires, etc. Il est complètement miscible avec de nombreux solvants organiques et dissout l'iode et le soufre.

Le chloroforme forme de nombreux mélanges azéotropiques avec d'autres liquides tels que l'acétone, l'éthanol, l'eau et le méthanol.

Le chloroforme a une constante molale cryoscopique de 4,70 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,80 °C∙kg/mol.

Production et synthèse

La production de chloroforme est liée à celle d'autres chlorocarbones. En effet, on produit le chloroforme par chloration successive du méthane ou de l'alcool éthylique.

Un autre procédé utilise le méthanol comme réactif au lieu du méthane. Il s'agit d'un mélange de chloration/hydrochloration qui permet d'éviter la séparation de l'acide chlohydrique du méthane lors du recyclage du réactif non-utilisé.

Il peut être obtenu industriellement par réaction du fer et d'acide sur le tétrachlorométhane.

On peut aussi obtenir du chloroforme plus simplement en traitant l'acétone par le dichlore en présence d'alcalis. Il se forme par l'intermédiaire de la trichloracétone, substance que l'alcali scinde facilement en chloroforme et en sel acétique :

CH₃COCH₃ + 3Cl₂ + 3KOH → CH₃COCCl₃ + 3KCl + 3H₂O

CH₃COCCl₃ + KOH → CH₃COOK + CHCl₃

Sécurité

Au cours d'un stockage prolongé, en présence d'oxygène et sous l'action de la lumière, le chloroforme a tendance à se décomposer en donnant du chlorure d'hydrogène, du chlore et de l'oxychlorure de carbone (phosgène) qui est un produit extrêmement toxique.
Absorbé ou inhalé à forte concentration, il peut conduire à un coma, voire entraîner des troubles respiratoires et cardiaques qui peuvent s'avérer mortels. Son utilisation en anesthésie a été abandonnée.

Composés organochlorés apparentés

• Tétrachlorométhane
• Dichlorométhane
• Chloral

Liens externes

• (en) Données physiques
• (fr) INRS Informations toxicologiques

Notes et références

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