Atracurium

Atracurium: Atracurium

Général

Nom IUPAC 3-[1-[(3,4-diméthoxyphényl)méthyl]-6,7-diméthoxy-2-méthyl- 3,4-dihydro-1H-isoquinoléine-2-yl]propanoate de 5-[3-[1-[(3,4-diméthoxyphényl)méthyl]-6,7-diméthoxy-2-méthyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoléine- 2-yl]propanoyloxy]pentyle

N^o CAS 64228-79-1

Code ATC AC04

PubChem 9751

SMILES

COc1ccc(cc1OC)CC5c6cc(OC)c(OC)cc6CC[N+]5(C)CCC(=O)OCCCCCOC(=O)CC[N+]3(C)CCc4cc(OC)c(OC)cc4C3Cc2ccc(OC)c(OC)c2
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C53H72N2O12/c1-54(22-18-38-32-48(62-7)50(64-9)34-40(38)42(54)28-36-14-16-44(58-3)46(30-36)60-5)24-20-52(56)66-26-12-11-13-27-67-53(57)21-25-55(2)23-19-39-33-49(63-8)51(65-10)35-41(39)43(55)29-37-15-17-45(59-4)47(31-37)61-6/h14-17,30-35,42-43H,11-13,18-29H2,1-10H3/q+2
InChIKey :
YXSLJKQTIDHPOT-UHFFFAOYAF
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C53H72N2O12/c1-54(22-18-38-32-48(62-7)50(64-9)34-40(38)42(54)28-36-14-16-44(58-3)46(30-36)60-5)24-20-52(56)66-26-12-11-13-27-67-53(57)21-25-55(2)23-19-39-33-49(63-8)51(65-10)35-41(39)43(55)29-37-15-17-45(59-4)47(31-37)61-6/h14-17,30-35,42-43H,11-13,18-29H2,1-10H3/q+2
Std. InChIKey :
YXSLJKQTIDHPOT-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₅₃H₇₂N₂O₁₂²⁺ [Isomères]

Masse molaire^[1] 929,145 ± 0,0514 g·mol^-1
C 68,51 %, H 7,81 %, N 3,01 %, O 20,66 %,

Classe thérapeutique

Curare non dépolarisant

Données pharmacocinétiques

Biodisponibilité 100 %

Métabolisme Hydrolyse plasmatique
et voie de Hoffman

Demi-vie d’élim. 17 à 21 minutes

Considérations thérapeutiques

Voie d’administration Intraveineuse

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'atracurium est un curare non-dépolarisant de la famille des benzylisoquinolines commercialisé sous le nom de Tracrium ®. Il est couramment utilisé comme myorelaxant en anesthésie générale et chez les patients de réanimation.

Sommaire

1 Propriétés

2 Avancées

3 Antidote

4 Notes et références

Propriétés

Comme tous les curares, l'atracurium ne peut être utilisé qu'en milieu spécialisé. Antagoniste compétitif de l'acétylcholine au niveau de la plaque motrice, il induit une paralysie de la musculature volontaire en trois minutes après une injection intraveineuse, permettant de bonnes conditions d'intubation oro-trachéale et un relâchement musculaire indispensable dans certaines chirurgies (notamment abdominales).

Sa durée d'action intermédiaire (environ 30 à 40 minutes) en fait un myorelaxant de choix pour la plupart des interventions courantes ; en outre son métabolisme plasmatique le rend particulièrement utile chez les patients insuffisants rénaux ou hépatiques.

Avancées

L'atracurium, tombé dans le domaine public, reste très employé en raison de son efficacité et de son faible coût. Toutefois son isomère R-cis, le cisatracurium (Nimbex ®), tend à le concurrencer en raison de sa meilleure tolérance clinique.

Antidote

L'antidote commun aux curares non-dépolarisants est la néostigmine, chef de file des anticholinestérasiques.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · Curares

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Catégories :
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Curare
Myorelaxant
Isoquinoléine
Ammonium quaternaire
Ester de pentyle

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Atracurium de Wikipédia en français (auteurs)

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Propriétés

Avancées

Antidote

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PubChem	9751
SMILES	COc1ccc(cc1OC)CC5c6cc(OC)c(OC)cc6CC[N+]5(C)CCC(=O)OCCCCCOC(=O)CC[N+]3(C)CCc4cc(OC)c(OC)cc4C3Cc2ccc(OC)c(OC)c2 PubChem, Vue 3D
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