R2N-CO-NR2

Urée
Représentation 2D et 3D
Général
Nom IUPAC	urée
Synonymes	carbamide
No CAS	57-13-6
No EINECS	200-315-5
DrugBank	DB03904
PubChem	1176
SMILES	C(=O)(N)N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)/f/h2-3H2
Apparence	cristaux blancs, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	CH4N2O  [Isomères]
Masse molaire	60,0553 g∙mol-1 C 20 %, H 6,71 %, N 46,65 %, O 26,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	132,7 à 135 °C[1]
T° ébullition	se décompose
Solubilité	67 g dans 100 ml d'eau à 0 °C 108 g dans 100 ml d'eau à 20 °C 136 g dans 100 ml d'eau à 30 °C 167 g dans 100 ml d'eau à 40 °C 246 g dans 100 ml d'eau à 60 °C 400 g dans 100 ml d'eau à 80 °C 508 g dans 100 ml d'eau à 90 °C 733 g dans 100 ml d'eau à 100 °C
Masse volumique	0,750 (liquide) 1,335 (solide)
Thermochimie
S0solide	104 J/mol.K
ΔfH0solide	-333 kJ/mol
Cp	93 J/mol.K (à 298 K)
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
LogP	-3.00 à -1.54[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'urée ou carbamide (DCI) est un composé organique de formule chimique CO(NH₂)₂.

Sommaire 1 Histoire 2 Utilisation 3 Synthèse industrielle 4 Dosage de l'urée sanguine 5 Notes et références 6 Voir aussi 6.1 Articles connexes 6.2 Liens et documents externes

Histoire

L'urée naturelle, découverte en 1773 par Hilaire Rouelle, est formée dans le foie lors du cycle de l'urée à partir de l'ammoniac provenant de la dégradation des acides aminés. Elle est éliminée par l'urine.

Sa synthèse en 1828 par Friedrich Wöhler a provoqué une révolution en démontrant qu'il est possible de synthétiser un composé organique en dehors d'un organisme vivant. Cette expérience marque le début de la chimie organique et la fin de la théorie de la force vitale. Woehler synthétisa l'urée après avoir maîtrisé la synthèse de l'acide cyanique. En le traitant par l'ammoniaque, on obtient du cyanate d'ammonium qui s'isomérise en urée.

Sa synthèse naturelle par les animaux met en jeu 3 acides aminés : arginine, citrulline et ornithine au cours du cycle de l'urée dans le foie.

Utilisation

L'urée est utilisée en chimie industrielle pour la synthèse de certains plastiques, les résines urée-formol (urée formaldéhyde). La plus importante utilisation actuelle est la fabrication d'engrais azotés.

L'urée est également de plus en plus utilisée sur les véhicules thermiques à moteur Diesel comme additif à l'échappement (autobus, poids lourds, automobiles...) afin de réduire les émissions d'oxydes d'azote (NOx). L'urée sous forme liquide est directement pulvérisée dans le conduit d'échappement. En raison de la température élevée, l'urée se décompose en ammoniac et en gaz carbonique. L'ammoniac réagit à son tour avec les oxydes d'azote pour former de l'azote et de l'eau. Par exemple, avec le monoxyde d'azote (NO), la réaction peut s'écrire :

4 NO + 4 NH₃ + O₂ -> 4 N₂ + 6 H₂O

L'objectif de cette technologie est de permettre aux véhicules de passer les normes antipollution (EURO4 et EURO5^[3]).

En biochimie, l'urée est utilisée en solution aqueuse à forte concentration (4 à 8 mol.L^-1) comme agent dénaturant pour détruire la structure spatiale des acides nucléiques et des protéines. Elle est en particulier utilisée dans la technique de l'électrophorèse pour analyser l'ADN ou l'ARN.

L'urée est utilisé dans l'alimentation comme additif alimentaire comme agent améliorant (Numéro E927b). Son usage est limité car il possède une saveur amère^[4].

Synthèse industrielle

L'urée est fabriquée industriellement à partir d'ammoniac (NH₃) et de dioxyde de carbone (CO₂).

La réaction de synthèse se fait sous forte pression (de 140 à 160 bar) selon les procédés et sous des températures de 160 °C à 180 °C. Elle a lieu en deux temps :

1. synthèse du carbamate d'ammonium, ( NH₂COONH₄ ), produit intermédiaire stable uniquement sous haute pression.

CO₂ + 2 NH₃ <-> NH₂COONH₄.

1. décomposition du carbamate d'ammonium en urée et eau.

NH₂COONH₄ -> CO(NH₂)₂ + H₂O

Les réactions ne sont pas totales, mais sont à l'équilibre à la sortie du réacteur sous pression, la solution réactionelle contient de l'urée, de l'eau, du CO₂ et de l'ammoniac. Le procédé chimique consiste ensuite en la séparation des produits de réaction par stripping et distillation. D'une part, l'ammoniac et le CO₂ sont entièrement recyclés dans le réacteur de synthèse, d'autre part la solution d'urée est concentrée par évaporation de l'eau, l'urée est ensuite concentré en une solution à plus de 99%, restant liquide au-dessus de 132 °C. L'eau distillée est récupérée pour la production de vapeur.

La solution concentrée d'urée est ensuite cristallisée en refroidissant sous forme de granulés adaptés à l'usage agricole.

Les plus grosses unités industrielles actuelles produident 3600 tonnes d'urée par jour.

La production mondiale d'urée atteint 120 millions de tonnes.

Les principaux pays producteurs sont la Chine, l'Inde, le Koweit, l'Arabie Saoudite, le Qatar, l'Égypte, les États-Unis et la Russie.

Il n'y a plus de production industrielle en France, mis à part une petite unité de solution d'urée à Oissel en Normandie.

Dosage de l'urée sanguine

L'urée est filtrée par le glomérule rénal et réabsorbée partiellement (environ 40%) par le tubule rénal. L'intensité de sa réabsorption dépend largement du niveau de la concentration urinaire (réabsorption plus forte quand la concentration est plus élevée).

Une insuffisance rénale augmente donc sensiblement sa concentration dans le sang (urémie). Cependant son dosage est moins fiable que celui de la créatinine pour évaluer la fonction rénale car la variation de son taux dépend également d'autres facteurs : il augmente en particulier lors des régimes riches en protéines et dans certaines autres situations^[5]

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

• Citrulline
• Biuret
• Triuret
• Acide cyanurique
• Barbituriques

Liens et documents externes

• (en) Compound Display 1176 NCBI database
• (en) COMPOUND: C00086 www.Genome.net

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