Pipéracilline
- Pipéracilline
-
Pipéracilline |
|
Général |
Nom IUPAC |
Acide [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-éthyl-2,3-dioxopipérazine-1-yl)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique |
No CAS |
61477-96-1
(+tazobactam: 66258-76-2) |
No EINECS |
262-811-8 |
Code ATC |
J01CA12 |
DrugBank |
DB00319 |
PubChem |
43672 |
SMILES |
CCN1CCN( C(= O) C1= O) C(= O) NC( C2= CC= CC= C2) C(= O) NC3C4N( C3= O) C( C( S4)( C) C) C(= O) O
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C23H27N5O7S/ c1- 4- 26- 10- 11- 27( 19( 32) 18( 26) 31) 22( 35) 25- 13( 12- 8- 6- 5- 7- 9- 12) 16( 29) 24- 14- 17( 30) 28- 15( 21( 33) 34) 23( 2, 3) 36- 20( 14) 28/ h5- 9, 13- 15, 20H, 4, 10- 11H2, 1- 3H3,( H, 24, 29)( H, 25, 35)( H, 33, 34)/ t13-, 14-, 15+, 20-/ m1/ s1/ f/ h24- 25, 33H
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Apparence |
Solide |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C23H27N5O7S [Isomères]
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Masse molaire[1] |
517,555 ± 0,028 g·mol-1
C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,
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Écotoxicologie |
DL50 |
5 000 mg·kg-1 souris i.v. |
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piperacilline sel de sodium |
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Général |
Nom IUPAC |
Acide thia-4 aza-1 bicyclo[3.2.0]heptanecarboxylique-2, [[[[(éthyl-4 dioxo-2,3 pipérazinyl-1)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-6 diméthyl-3,3 oxo-7, sel monosodique, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]- |
No CAS |
59703-84-3 |
No EINECS |
261-868-6 |
Code ATC |
J01CA12 |
PubChem |
23702667 |
SMILES |
CCN1CCN( C(= O) C1= O) C(= O) NC( C2= CC= CC= C2) C(= O) NC3C4N( C3= O) C( C( S4)( C) C) C(= O)[ O-].[ Na+]
PubChem, Vue 3D
|
InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C23H27N5O7S. Na/ c1- 4- 26- 10- 11- 27( 19( 32) 18( 26) 31) 22( 35) 25- 13( 12- 8- 6- 5- 7- 9- 12) 16( 29) 24- 14- 17( 30) 28- 15( 21( 33) 34) 23( 2, 3) 36- 20( 14) 28;/ h5- 9, 13- 15, 20H, 4, 10- 11H2, 1- 3H3,( H, 24, 29)( H, 25, 35)( H, 33, 34);/ q;+ 1/ p- 1/ t13-, 14+, 15-, 20+;/ m1./ s1/ fC23H26N5O7S. Na/ h24- 25H;/ q- 1; m
|
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C23H26N5NaO7S
|
Masse molaire[2] |
539,537 ± 0,028 g·mol-1
C 51,2 %, H 4,86 %, N 12,98 %, Na 4,26 %, O 20,76 %, S 5,94 %,
|
Écotoxicologie |
DL50 |
>10 000 mg·kg-1 souris oral
4 900 mg·kg-1 souris i.v.
>10 000 mg·kg-1 souris s.c.
9 770 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La pipéracilline est une acyluréidopénicilline relativement évoluée active contre plusieurs bacilles à Gram négatif. On l'emploie entre autres contre les entérobactéries, et en combinaison avec d'autres antibiotiques contre Pseudomonas aeruginosa (mais aussi Enterobacter, Klebsiella, Serratia) et à certains germes anaérobies tels Bacteroides fragilis.
Pipéracilline |
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Noms commerciaux :
- PIPERACILLINE DAKOTA PHARM® (France),
- PIPERACILLINE G GAM® (France),
- PIPERACILLINE MERCK® (France),
- PIPERACILLIN FOR INJECTION, USP® (Canada),
- PIPERACILLINE PANPHARMA® (France)
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Classe :
Bêta-lactamine |
Autres informations :
Sous classe : Acyluréidopénicilline |
Pipéracilline et tazobactam
La pipéracilline est fréquemment employée en combinaison avec un inhibiteur des β-lactamases, le tazobactam (sous le surnom piptazo). Ce mélange a un spectre très large, incluant entièrement celui de l'association amoxicilline + acide clavulanique, entre autres contre Haemophilus influenzae et Moraxella, et est extrêmement efficace contre les entérocoques.
Association pipéracilline et tazobactam |
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Noms commerciaux :
- Tazobac® (Suisse),
- Tazocin® (Belgique, Canada),
- TAZOCILLINE® (France)
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Classe :
Association d'antibiotiques |
Autres informations :
Sous classe : |
Notes et références
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Pipéracilline de Wikipédia en français (auteurs)
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