Pipéracilline

Pipéracilline: Pipéracilline

Général

Nom IUPAC Acide [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-éthyl-2,3-dioxopipérazine-1-yl)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique

N^o CAS 61477-96-1
(+tazobactam: 66258-76-2)

N^o EINECS 262-811-8

Code ATC J01CA12

DrugBank DB00319

PubChem 43672

SMILES

CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)NC(C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1/f/h24-25,33H

Apparence Solide

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₃H₂₇N₅O₇S [Isomères]

Masse molaire^[1] 517,555 ± 0,028 g·mol^-1
C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,

Écotoxicologie

DL₅₀ 5 000 mg·kg^-1 souris i.v.

piperacilline sel de sodium

Général

Nom IUPAC Acide thia-4 aza-1 bicyclo[3.2.0]heptanecarboxylique-2, [[[[(éthyl-4 dioxo-2,3 pipérazinyl-1)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-6 diméthyl-3,3 oxo-7, sel monosodique, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-

N^o CAS 59703-84-3

N^o EINECS 261-868-6

Code ATC J01CA12

PubChem 23702667

SMILES

CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)NC(C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)[O-].[Na+]
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C23H27N5O7S.Na/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28;/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34);/q;+1/p-1/t13-,14+,15-,20+;/m1./s1/fC23H26N5O7S.Na/h24-25H;/q-1;m

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₃H₂₆N₅Na O₇S

Masse molaire^[2] 539,537 ± 0,028 g·mol^-1
C 51,2 %, H 4,86 %, N 12,98 %, Na 4,26 %, O 20,76 %, S 5,94 %,

Écotoxicologie

DL₅₀ >10 000 mg·kg^-1 souris oral
4 900 mg·kg^-1 souris i.v.
>10 000 mg·kg^-1 souris s.c.
9 770 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pipéracilline est une acyluréidopénicilline relativement évoluée active contre plusieurs bacilles à Gram négatif. On l'emploie entre autres contre les entérobactéries, et en combinaison avec d'autres antibiotiques contre Pseudomonas aeruginosa (mais aussi Enterobacter, Klebsiella, Serratia) et à certains germes anaérobies tels Bacteroides fragilis.

Pipéracilline

Noms commerciaux :

PIPERACILLINE DAKOTA PHARM® (France),

PIPERACILLINE G GAM® (France),

PIPERACILLINE MERCK® (France),

PIPERACILLIN FOR INJECTION, USP® (Canada),

PIPERACILLINE PANPHARMA® (France)

Classe :
Bêta-lactamine

Autres informations :
Sous classe : Acyluréidopénicilline

Pipéracilline et tazobactam

La pipéracilline est fréquemment employée en combinaison avec un inhibiteur des β-lactamases, le tazobactam (sous le surnom piptazo). Ce mélange a un spectre très large, incluant entièrement celui de l'association amoxicilline + acide clavulanique, entre autres contre Haemophilus influenzae et Moraxella, et est extrêmement efficace contre les entérocoques.

Association pipéracilline et tazobactam

Noms commerciaux :

Tazobac® (Suisse),

Tazocin® (Belgique, Canada),

TAZOCILLINE® (France)

Classe :
Association d'antibiotiques

Autres informations :
Sous classe :

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
Composé du sodium
Antibiotique

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Pipéracilline

Pipéracilline et tazobactam

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Pipéracilline

Général
Nom IUPAC	Acide [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-éthyl-2,3-dioxopipérazine-1-yl)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
N^o CAS	61477-96-1 (+tazobactam: 66258-76-2)
N^o EINECS	262-811-8
Code ATC	J01CA12
DrugBank	DB00319
PubChem	43672
SMILES	CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)NC(C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O PubChem, Vue 3D
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Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₃H₂₇N₅O₇S [Isomères]
Masse molaire^[1]	517,555 ± 0,028 g·mol^-1 C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	5 000 mg·kg^-1 souris i.v.

piperacilline sel de sodium

Général
Nom IUPAC	Acide thia-4 aza-1 bicyclo[3.2.0]heptanecarboxylique-2, [[[[(éthyl-4 dioxo-2,3 pipérazinyl-1)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-6 diméthyl-3,3 oxo-7, sel monosodique, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-
N^o CAS	59703-84-3
N^o EINECS	261-868-6
Code ATC	J01CA12
PubChem	23702667
SMILES	CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)NC(C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)[O-].[Na+] PubChem, Vue 3D
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₃H₂₆N₅Na O₇S
Masse molaire^[2]	539,537 ± 0,028 g·mol^-1 C 51,2 %, H 4,86 %, N 12,98 %, Na 4,26 %, O 20,76 %, S 5,94 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	>10 000 mg·kg^-1 souris oral 4 900 mg·kg^-1 souris i.v. >10 000 mg·kg^-1 souris s.c. 9 770 mg·kg^-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Pipéracilline

Noms commerciaux : PIPERACILLINE DAKOTA PHARM® (France), PIPERACILLINE G GAM® (France), PIPERACILLINE MERCK® (France), PIPERACILLIN FOR INJECTION, USP® (Canada), PIPERACILLINE PANPHARMA® (France)
Classe : Bêta-lactamine
Autres informations : Sous classe : Acyluréidopénicilline

Association pipéracilline et tazobactam

Noms commerciaux : Tazobac® (Suisse), Tazocin® (Belgique, Canada), TAZOCILLINE® (France)
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Autres informations : Sous classe :

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