- Pipéracilline
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Pipéracilline Général Nom IUPAC Acide [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-éthyl-2,3-dioxopipérazine-1-yl)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique No CAS
(+tazobactam: )No EINECS Code ATC J01 DrugBank PubChem SMILES InChI Apparence Solide Propriétés chimiques Formule brute C23H27N5O7S [Isomères] Masse molaire[1] 517,555 ± 0,028 g·mol-1
C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,Écotoxicologie DL50 5 000 mg·kg-1 souris i.v. piperacilline sel de sodium Général Nom IUPAC Acide thia-4 aza-1 bicyclo[3.2.0]heptanecarboxylique-2, [[[[(éthyl-4 dioxo-2,3 pipérazinyl-1)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-6 diméthyl-3,3 oxo-7, sel monosodique, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]- No CAS No EINECS Code ATC J01 PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C23H26N5NaO7S Masse molaire[2] 539,537 ± 0,028 g·mol-1
C 51,2 %, H 4,86 %, N 12,98 %, Na 4,26 %, O 20,76 %, S 5,94 %,Écotoxicologie DL50 >10 000 mg·kg-1 souris oral
4 900 mg·kg-1 souris i.v.
>10 000 mg·kg-1 souris s.c.
9 770 mg·kg-1 souris i.p.Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La pipéracilline est une acyluréidopénicilline relativement évoluée active contre plusieurs bacilles à Gram négatif. On l'emploie entre autres contre les entérobactéries, et en combinaison avec d'autres antibiotiques contre Pseudomonas aeruginosa (mais aussi Enterobacter, Klebsiella, Serratia) et à certains germes anaérobies tels Bacteroides fragilis.
Pipéracilline Noms commerciaux :
- PIPERACILLINE DAKOTA PHARM® (France),
- PIPERACILLINE G GAM® (France),
- PIPERACILLINE MERCK® (France),
- PIPERACILLIN FOR INJECTION, USP® (Canada),
- PIPERACILLINE PANPHARMA® (France)
Classe :
Bêta-lactamineAutres informations :
Sous classe : AcyluréidopénicillinePipéracilline et tazobactam
La pipéracilline est fréquemment employée en combinaison avec un inhibiteur des β-lactamases, le tazobactam (sous le surnom piptazo). Ce mélange a un spectre très large, incluant entièrement celui de l'association amoxicilline + acide clavulanique, entre autres contre Haemophilus influenzae et Moraxella, et est extrêmement efficace contre les entérocoques.
Notes et références
- Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk. Masse molaire calculée d’après
- Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk. Masse molaire calculée d’après
Catégories :- Composé du sodium
- Antibiotique
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