- Oméprazole
-
oméprazole 
Énantiomère S de l'oméprazole (en haut) et R-oméprazole (au milieu) Général Nom IUPAC 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazole No CAS (racémique)
R(+)
S(–)Code ATC A02 PubChem SMILES InChI Apparence Poudre blanche Propriétés chimiques Formule brute C17H19N3O3S [Isomères] Masse molaire[1] 345,416 ± 0,021 g·mol-1
C 59,11 %, H 5,54 %, N 12,17 %, O 13,9 %, S 9,28 %,pKa 2,8 Propriétés physiques T° fusion 156 °C Solubilité 0,5 mg·ml-1 eau.
19 mg·ml-1 DMSO.
4,5 mg·ml-1 éthanolPrécautions Directive 67/548/EEC 
XiPhrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36, Classe thérapeutique Inhibiteur de la pompe à protons Données pharmacocinétiques Biodisponibilité 35 à 60 % (orale) Métabolisme Hépatique
(CYP2C19, CYP3A4)Demi-vie d’élim. 60 à 70 minutes Excrétion Urinaire (80 %)
Fécale (20 %)Considérations thérapeutiques Voie d’administration Orale
IntraveineuseUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'oméprazole (dénomination commune internationale) est une substance active médicamenteuse de la famille des inhibiteurs de la pompe à protons qui réduit la sécrétion acide de l'estomac.
Médicament
Découvert par AstraZeneca, l'oméprazole est commercialisé par ce laboratoire sous le nom de Mopral ®. Il est disponible aussi sous le nom de Zoltum ®. Il réduit de façon drastique la sécrétion d'acide chlorhydrique par les cellules pariétales de la muqueuse gastrique. Le mécanisme de cette inhibition est une inactivation de l'échangeur H+/K+ ATPase (ou pompe à protons) qui a pour résultat une augmentation du pH intra-gastrique.
Cet effet pharmacologique est recherché notamment pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, du reflux gastro-œsophagien et de certaines œsophagites.
L'oméprazole, chef de file des inhibiteurs de la pompe à protons, fait partie des médicaments les plus prescrits dans les pays industrialisés, notamment dans les hôpitaux, et le plus souvent par excès[2]. En 2004, le Mopral ® coûtait, à lui seul, plus de 210 millions d'euros en remboursements à la Sécurité Sociale[3].
Chimie
L'oméprazole pur, qui est un composé organosulfuré, est une poudre blanche soluble dans l'éthanol et le méthanol, qui cristallise dans l'acétonitrile.
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Mat Saad AZ, Proton pump inhibitors: a survey of prescribing in an Irish general hospital., Int J Clin Pract. 2005 Jan;59(1):31-4
- Caducee.net
Catégories :- Produit chimique irritant
- Principe actif
- Inhibiteur de la pompe à protons
- Benzimidazole
- Sulfoxyde
Wikimedia Foundation. 2010.
