Néomycine

Néomycine: Néomycine

Général

N^o CAS 1404-04-2

Code ATC A01AB08 A07AA01 CA09 AX04 J01GB05 R02AB01 AA03 AA07 AA01 AA01 AA07

DrugBank DB00994

PubChem 8378

SMILES

C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₃H₄₆N₆O₁₃ [Isomères]

Masse molaire^[1] 614,6437 ± 0,0267 g·mol^-1
C 44,94 %, H 7,54 %, N 13,67 %, O 33,84 %,

Propriétés physiques

Solubilité soluble dans l'eau
(6 g / l pour le sulfate)

Précautions

SIMDUT^[2]

D2B,

D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques

Divulgation à 1,0% selon les critères de classification

Écotoxicologie

DL₅₀ 2 880 mg·kg^-1 souris oral
27,6 mg·kg^-1 souris i.v.
275 mg·kg^-1 souris s.c.
116 mg·kg^-1 souris i.p.

sulfate de néomycine

Général

N^o CAS 1405-10-3

N^o EINECS 215-773-1

PubChem 6419968

SMILES

C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C23H46N6O13.3H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22;3*1-5(2,3)4/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2;3*(H2,1,2,3,4)/t5?,6?,7u,8u,9-,10?,11?,12?,13?,14?,15?,16?,17?,18?,19+,20?,21?,22?,23+;;;/m1.../s1/f/h;3*1-2H

Apparence poudre jaune

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₃H₅₂N₆O₂₅S₃ [Isomères]

Masse molaire^[3] 908,879 ± 0,046 g·mol^-1
C 30,39 %, H 5,77 %, N 9,25 %, O 44,01 %, S 10,58 %,

Propriétés physiques

Solubilité 500 g·l^-1 eau à 20 °C

Précautions

Directive 67/548/EEC

T

Symboles :
T : Toxique

Phrases R :
R60 : Peut altérer la fertilité.
R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S37 : Porter des gants appropriés.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 36/37/38, 42/43, 60, 61,

Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 37, 45,

Écotoxicologie

DL₅₀ >8 000 mg·kg^-1 souris oral (base)
17,4 mg·kg^-1 souris i.v.
190 mg·kg^-1 souris s.c.
305 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La néomycine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine. On la trouve surtout dans divers médicaments topiques (locaux) tels des crèmes, pommades, collyres.

Historique

La néomycine a été découverte en 1949 par le microbiologiste Selman Waksman. Elle est produite naturellement par la bactérie Streptomyces fradiae.

Code ATC

usage parentéral : J01GB05

antiseptique intestinal : A07AA01

en stomatologie : A01AB08

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ « Néomycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Néomycine et son sulfate

Noms commerciaux :

BACTEOMYCINE® pommade (France),

NEOMYCINE DIAMANT® collyre (France),

Néomycine Drossapharm® comprimés (Suisse)

(Belgique : uniquement en associations)

Classe :
Antibiotique

Autres informations :
Sous-classe : Aminoside

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Catégories :
Produit chimique toxique
Produit chimique reprotoxique
Aminoside
Polyol
Ototoxicité

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Néomycine de Wikipédia en français (auteurs)

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