Miconazole
- Miconazole
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| Miconazole |
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| Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite) |
| Général |
| Nom IUPAC |
(R,S)-1-{2-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole |
| No CAS |
22916-47-8 |
| No EINECS |
245-324-5 |
| Code ATC |
A01AB09, A07AC01, AC02, AF04, J02AB01, AA13 |
| DrugBank |
DB01110 |
| PubChem |
4189 |
| SMILES |
C1= CC(= C( C= C1Cl) Cl) COC( CN2C= CN= C2) C3= C( C= C( C= C3) Cl) Cl
PubChem, Vue 3D
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C18H14Cl4N2O/ c19- 13- 2- 1- 12( 16( 21) 7- 13) 10- 25- 18( 9- 24- 6- 5- 23- 11- 24) 15- 4- 3- 14( 20) 8- 17( 15) 22/ h1- 8, 11, 18H, 9- 10H2
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| Apparence |
solide |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C18H14Cl4N2O [Isomères]
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| Masse molaire[1] |
416,129 ± 0,024 g·mol-1
C 51,95 %, H 3,39 %, Cl 34,08 %, N 6,73 %, O 3,84 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
159 à 163 °C |
| Solubilité |
10 g·l-1 eau à 20 °C |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
519 mg·kg-1 souris oral
80 mg·kg-1 souris i.v.
220 mg·kg-1 souris i.p. |
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| Nitrate de miconazole |
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| Général |
| No CAS |
22832-87-7 |
| No EINECS |
245-256-6 |
| PubChem |
68553 |
| SMILES |
C1= CC(= C( C= C1Cl) Cl) COC( CN2C= CN= C2) C3= C( C= C( C= C3) Cl) Cl.[ N+](= O)( O)[ O-]
PubChem, Vue 3D
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C18H14Cl4N2O. HNO3/ c19- 13- 2- 1- 12( 16( 21) 7- 13) 10- 25- 18( 9- 24- 6- 5- 23- 11- 24) 15- 4- 3- 14( 20) 8- 17( 15) 22; 2- 1( 3) 4/ h1- 8, 11, 18H, 9- 10H2;( H, 2, 3, 4)/ f/ h; 2H
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C18H15Cl4N3O4
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| Masse molaire[2] |
479,141 ± 0,025 g·mol-1
C 45,12 %, H 3,16 %, Cl 29,6 %, N 8,77 %, O 13,36 %,
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| Précautions |
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Directive 67/548/EEC
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Xn
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Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ ingestion.
R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.
Phrases S :
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
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| Phrases R : 22, 43, |
| Phrases S : 36/37, |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
578 mg·kg-1 souris oral
28 mg·kg-1 souris i.v.
>5 000 mg·kg-1 souris s.c.
480 mg·kg-1 souris i.p. |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le miconazole est un antimycosique imidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur la peau pour guérir les infections fongiques tels le pied d'athlète . Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infections vaginales dues à des levures.
En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulant warfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies .
Noms commerciaux
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 Nitrate de miconazole |
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Noms commerciaux :
- • gel oral : Daktarin® (Belgique, France, Suisse),
- • formes topiques et vaginales : Daktarin® (Belgique, France, Suisse), Gyno-Daktarin® (Belgique, France), Monistat® (Suisse), Monazole 7, Monistat 7 et poudre Desenex(Amérique du Nord),
- • associations : en Belgique et en Suisse, le nitrate de miconazole est également présent dans des associations médicamenteuses, par exemple avec des glucocorticoïdes
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Classe :
Antimycosique |
Autres informations :
Sous classe : Dérivé azolé |
Voir aussi
Liens externes
Notes et références
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Miconazole de Wikipédia en français (auteurs)
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