- Anhydride alcanoïque
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Anhydride d'acide
Le type de composé organique anhydride d'acide a comme structure :
Sa formule générale est : R − CO − O − CO − R'
Son nom général est : Anhydride alcanoïque
Formation
Les anhydrides d'acide sont issus de la réunion de deux fonctions acides carboxyliques, suivant la réaction de déshydratation:
Cette réaction est réversible : les anhydrides formés peuvent subir une hydrolyse très facilement, y compris avec l'humidité de l'air, ce qui leur confère parfois un gout piquant.
On peut aussi former des anhydrides d'acide en utilisant un chlorure d'acyle et un carboxylate.
Nomenclature
On nomme le composé anhydride alcanoïque alcanoïque, les deux derniers mots correspondant aux noms de la chaine carbonée des 2 acides dont est issu l'anhydride, l'ordre étant l'ordre alphabétique. Si les deux substituants sont les mêmes, on ne met le nom qu'une fois.
Exemple :
: anhydride acétique (ou éthanoïque)
: anhydride éthanoïque propanoïque.
Anhydride maléique
Certains anhydrides ont des noms usuels qui diffèrent de cette nomenclature, comme par exemple l'anhydride maléique, formé à partir de l'acide maléique.
Réactivité
Les anhydrides d'acide sont des dérivés d'acides carboxyliques et réagissent de façon similaire. Les deux carbones portant les liaisons carbonyles (C=O) sont électrophiles et peuvent donc réagir avec des nucléophiles (ici noté Nu-) suivant la réaction :
Cela permet par exemple de former des esters avec un rendement proche de 100% :
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