Anhydride éthanoïque
- Anhydride éthanoïque
-
Anhydride acétique
| Anhydride acétique |
 |
| formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique |
| Général |
| Nom IUPAC |
Anhydride éthanoïque |
| No CAS |
108-24-7 |
| No EINECS |
203-564-8 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3
|
| Apparence |
liquide incolore, tres mobile, d'odeur âcre.[1] |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C4H6O3 [Isomères]
|
| Masse molaire |
102,0886 g∙mol-1
C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
-73 °C[1] |
| T° ébullition |
139 °C[1] |
| Solubilité |
120 g/L (eau, 20 °C)[2],
soluble dans l'éthanol
l'acétone, le chloroforme,
l'éther diéthylique, l'acétate d'éthyle
et le DMSO |
| Masse volumique |
(eau = 1) : 1.08[1] |
| T° d’auto-inflammation |
316 °C[1] |
| Point d’éclair |
49 °C c.f.[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air |
en volume % dans l'air : 2.7-10.3[1] |
| Pression de vapeur saturante |
5 hPa (20 °C) |
| Propriétés optiques |
| Indice de réfraction |
1,386 |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
C
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|
Numéro index :
607-008-00-9
Symboles :
C : Corrosif
Phrases R :
R10 : Inflammable.
R34 : Provoque des brûlures.
R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
|
| Phrases R : 10, 20/22, 34, |
| Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45, |
|
Transport
|
Code Kemler :
83 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité et inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises)
Numéro ONU :
1715 : ANHYDRIDE ACÉTIQUE
Classe :
8
Étiquette :
3 : Liquides inflammables
|
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NFPA 704
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SIMDUT[3]
|
  
B3, D1A, E,
B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 49 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) <1500 ppm
E : Matière corrosive
Transport des marchandises dangereuses : classe 8
Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
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SGH[4]
|
 
Danger
H226, H302, H314, H332,
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H332 : Nocif par inhalation
|
| Écotoxicologie |
| DL50 |
1780mg/kg (rat, oral)[2] |
| CL50 |
1000ppm/4H (rat, inhalation)[2] |
| Composés apparentés |
| Autres composés |
acide acétique |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).
L'anhydride acétique dégage des vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Ses effets sur le corps humain sont principalement des brûlures cutanées dues à un contact avec la peau et des effets lacrymogènes dus aux gaz volatiles. Il faut donc le manipuler avec du matériel de protection et sous une hotte qui aspire les gaz dangereux. Il s'hydrolyse facilement avec l'humidité de l'air et est inflammable.
Rôle dans la synthèse de l'aspirine
L'anhydride acétique est utilisé pour faire la synthèse de l'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine en réagissant avec l'acide salicylique. Cette réaction est lente et incomplète.
Rôle dans la synthèse du paracétamol
L'acylation du p-aminophénol avec de l'anhydride acétique permet d'obtenir du paracétamol.
Références
- ↑ a , b , c , d , e , f et g ANHYDRIDE ACETIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ a , b et c (en) « Acetic anhydride » sur ChemIDplus, consulté le 5 juin 2009
- ↑ « Anhydride acétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- ↑ Numéro index 607-008-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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