Lipoate

Lipoate
Général
No CAS	1200-22-2 D ou R(+) 1077-28-7 (RS) 62-46-4 (RS)
No EINECS	214-071-2 (RS) 200-534-6 (RS)
DrugBank	DB00166
SMILES	S1S[C@@H](CC1)CCCCC(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H14O2S2  [Isomères]
Masse molaire	206,326 g∙mol-1 C 46,57 %, H 6,84 %, O 15,51 %, S 31,08 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le lipoate (acide lipoïque) est un coenzyme, il ne dérive pas d'une vitamine et est toujours fixé à l'apoenzyme de façon covalente : c'est un groupement prosthétique. La forme oxydée (figure 1) fixe un groupement acyle par une liaison acylthioester.

Sous forme oxydée, il est de couleur jaune, alors que sous forme réduite, il est incolore. l'acide lipoïque est un coenzyme liposoluble qui assure le transfert de groupement acyle (voir réaction de décarboxylation oxydative). L'acide lipoïque a une structure hétérocyclique, 1,2-dithiolane, comprenant deux atomes de soufre.

Fonction de l'acide lipoïque

L'acide lipoïque est un des cofacteurs essentiels de deux enzymes intervenant dans le cycle de Krebs : la pyruvate déshydrogénase et la 2-oxoglutarate déshydrogénase. Ces deux protéines sont des complexes combinant trois activités enzymatiques agissant séquentiellement : une décarboxylase, une transacétylase et une réductase. L'acide lipoïque est accroché par une liaison amide à la chaîne latérale d'une lysine de la transacétylase. Il sert de transporteur de substrat entre les sites actifs des trois enzymes permettant le transfert ultime du groupement acyle vers le coenzyme A.

Chimie

La forme naturelle est la forme R. La forme S est synthétique et pourrait avoir une activité biologique plus faible que la forme R. La plupart des suppléments commerciaux sont des mélanges racémiques.