Indigotine

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Indigotine
Général
Nom IUPAC	2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indole-2-ylidène)-1,2-dihydro-3H-indole-3-one
No CAS	482-89-3
No EINECS	207-586-9
Apparence	Poudre bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H10N2O2  [Isomères]
Masse molaire	262,2628 g∙mol-1 C 73,27 %, H 3,84 %, N 10,68 %, O 12,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	390 à 392 °C (sublimation)
Solubilité	insoluble dans l'eau, l'éthanol ou l'éther à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'indigo est le colorant provenant de l'indigotier et servant principalement à la teinture des tissus (les jeans, à leur origine). La molécule colorante est l'indigotine.

Chimie

L'indigo(tine) se présente sous la forme d'une poudre cristalline bleu foncé qui se sublime entre 390 °C et 392 °C. Elle est insoluble dans l'eau, l'éthanol ou l'éther, mais soluble dans le chloroforme, le nitrobenzène ou l'acide sulfurique concentré.

La substance est naturellement présente dans l'indican, substance incolore et soluble dans l'eau. L'indican peut facilement être hydrolisé en β-D-glucose et indoxyle. Une oxydation douce, par exemple une simple exposition à l'air, transforme l'indoxyle en indigo.

Le procédé de manufacture développé à la fin des années 1800 est toujours en usage aujourd'hui à travers le monde. Dans ce procédé, l'indoxyle est synthétisé par fusion du phenylglycinate de sodium dans un mélange d'hydroxyde de sodium et de sodamide.

En 1882, Adolf von Baeyer et Viggo Drewsen proposent la première méthode de synthèse de l'indigotine à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de l'acétone. Cette méthode est restée sous le nom de et synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo.

Plusieurs composés plus simples peuvent être produits par décomposition de l'indigo, notamment l'aniline et l'acide picrique. La seule réaction chimique réellement utile en pratique est la réduction de l'indigo par l'urée en indigo blanc. L'indigo blanc est ensuite ré-oxydé en indigo après avoir été appliqué au produit.

L'indigo traité par l'acide sulfurique produit une couleur bleu-verte. Cette couleur est apparu durant le XVIII^e siècle et a été désignée sous le nom de bleu de Saxe ou carmin d'indigo.

L'indigo a aussi une structure quasi identique au pourpre de Tyr. Seuls deux atomes de brome différencient le 6,6′-dibromoindigo (molécule du pourpre de Tyr) de l'indigo.

Histoire

Une version de l'histoire veut que ce colorant naturel importé en Europe depuis les colonies du nouveau monde ait supplanté le pastel et ainsi ruiné les économies européennes qui en dépendaient (sud-ouest de la France notamment). Or au Moyen-Âge, un bleu (bleu de Prusse, proche de l'indigo) d'origine minérale, était très répandu. La ruine des « pieds bleus », ces teinturiers qui teignaient les vêtements en les foulant, est simplement venue de la mode de la dentelle blanche qui avait remplacé celle des tissus aux couleurs vives.

Cette galerie de photo montre que l'indigo est un bleu foncé et qu'il ne contient pas de trace de violet.

Colorant extrait de l'indigotier déposé sur une feuille de papier.

Pavé d'extrait d'indigo séché provenant de l'Inde.

Un blue jeans classique coloré à l'indigotine.

Jean-Baptiste du Tertre Histoire générale des Antilles (1667)

Notes et références

Voir aussi

• Indigo (couleur)

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