Indican

Indican
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Indican
Général
Nom IUPAC (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hhydroxyméthyl)-6-(1H-indol-3-yloxy)tétrahydropyran-3,4,5-triol
No CAS 1328-73-0
PubChem 441564
Propriétés chimiques
Formule brute C14H17NO6  [Isomères]
Masse molaire[1] 295,2879 ± 0,0144 g·mol-1
C 56,94 %, H 5,8 %, N 4,74 %, O 32,51 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'indican est un composé organique incolore naturellement présent dans les plantes de la famille des Indigofera (en particulier l'indigotier). C'est un précurseur de l'indigotine, la principale molécule de la teinture indigo

Structure

L'indican est un hétéroside: il est composé d'un noyau de glucose lié à un noyau indolé. Son hydrolyse donne deux composés: le β-D-glucose et l'indoxyle. C'est ce dernier, oxydé (par simple contact à l'air libre par exemple), qui donnera l'indigotine, l'élément principal de la teinture d'indigo.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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