Hyosciamine
- Hyosciamine
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Hyoscyamine
| Hyoscyamine |
 |
| Structure de l'hyoscyamine |
| Général |
| Nom IUPAC |
α-(hydroxyméthyl)-,8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester, [3(S)-endo]-1αH,5αH-tropan-3α-ol |
| Synonymes |
L-tropate de tropyle |
| No CAS |
101-31-5 |
| No EINECS |
202-933-0 |
| Code ATC |
A03BA03 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13?,14?,15?,16-/m1/s1
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C17H23NO3 [Isomères]
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| Masse molaire |
289,3694 g∙mol-1
C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
108,5 °C |
| Précautions |
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Directive 67/548/EEC
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T+
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Numéro index :
614-012-00-4
Symboles :
T+ : Très toxique
Phrases R :
R26/28 : Très toxique par inhalation et par ingestion.
Phrases S :
S24 : Éviter le contact avec la peau.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
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| Phrases R : 26/28, |
| Phrases S : (1/2), 24, 45, |
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SGH[1]
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Danger
H300, H330,
H300 : Mortel en cas d'ingestion
H330 : Mortel par inhalation
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L'hyoscyamine est un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des Solanacées, notamment chez les Solanacées vireuses comme la belladone, la jusquiame, la datura ou la mandragore. Son nom est d'ailleurs lié à la jusquiame (latin scientifique Hyoscyamus). Une des principales sources commerciales d'hyoscyamine est le Duboisia myoporoides.
L'hyoscyamine est l'ester de l'acide tropique gauche et du α-tropanol (tropine). C'est l'isomère lévogyre de l'atropine. Comme cette dernière, elle a des effets parasympathicolytiques (c'est-à-dire qui s'opposent à l'action du système nerveux parasympathique) se traduisant par une tachycardie, une mydriase, une diminution des sécrétions (salive, sueur) et un ralentissement du transit intestinal.
Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.
Références
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2010.
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