Glycéraldéhyde-3-phosphate

Glycéraldéhyde-3-phosphate

Structure du D-glycéraldéhyde-3-phosphate.
Général
Nom IUPAC	(2-hydroxy-3-oxopropyl)dihydrogénophosphate
Synonymes	G3P, PGAL, GALP, GAP 3-phosphoglycéraldéhyde
N^o CAS	591-59-3 (racémique) 142-10-9 (énantiomère D)
N^o EINECS	209-721-7
DrugBank	DB02263
PubChem	729 (racémique) 24794350 (énantiomère D)
ChEBI	17138
SMILES	C([C@H](C=O)O)OP(=O)([O-])[O-] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8)/f/h6-7H InChIKey : LXJXRIRHZLFYRP-ZDKSUBDRCU Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8)/p-2/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : LXJXRIRHZLFYRP-VKHMYHEASA-L
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃H₇O₆P [Isomères]
Masse molaire^[1]	170,0578 ± 0,0047 g·mol^-1 C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glycéraldéhyde-3-phosphate, également appelé 3-phosphoglycéraldéhyde et couramment abrégé en G3P (ou PGAL par les anglophones), est un composé organique intervenant de façon centrale dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. Il s'agit d'un ester phosphorique du glycéraldéhyde, dont seul l'énantiomère D-glycéraldéhyde-3-phosphate est biologiquement actif. C'est un métabolite essentiel de la glycolyse, et il intervient également dans la phase non-oxydative de la voie des pentoses phosphates.

Sommaire

1 Rôle dans la glycolyse
- 1.1 Biosynthèse
- 1.2 Dégradation
2 Notes et références

Rôle dans la glycolyse

Article principal : glycolyse.

Biosynthèse

	$\begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}$		+			$\begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}$
Fru-1,6-DP		G3P		DHAP	DHAP		G3P
Fructose-diphosphate aldolase – EC 4.1.2.13					Triose-phosphate isomérase – EC 5.3.1.1

Le β-D-fructose-1,6-diphosphate (Fru-1,6-DP) produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose diphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP) ; cette dernière molécule est alors isomérisée en G3P par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de Fru-1,6-DP donne en fin de compte deux molécules de G3P.

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-diphosphate : la classe I chez les animaux et les végétaux, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

Dégradation

	+ NAD⁺ + Pi $\begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}$ NADH + H⁺ +
G3P		1,3-DPG
Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase – EC 1.2.1.12

Le G3P est phosphorylé en 1,3-diphospho-D-glycérate (1,3-DPG) par la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase avec réduction concomitante d'une molécule de NAD⁺ en NADH + H⁺ ; c'est la seule étape de la glycolyse où il est formé du pouvoir réducteur, sous forme de NADH + H⁺. Cette réaction est équilibrée du point de vue de la charge électrique et du nombre d'atomes d'hydrogène par le fait que le phosphate inorganique (Pi) existe, dans le milieu cytoplasmique, sous forme d'ion hydrogénophosphate HPO₄^2-.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Catégories :

Composé du phosphore
Métabolite
Glycolyse
Organophosphate

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