108-77-0

108-77-0

Chlorure cyanurique

Chlorure cyanurique
Chlorure cyanurique
Général
Nom IUPAC 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
Synonymes trichlorotriazine
Chlorure de cyanuryle
No CAS 108-77-0
No EINECS 203-614-9
PubChem 7954
Apparence poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C3Cl3N3  [Isomères]
Masse molaire 184,411 gmol-1
C 19,54 %, Cl 57,67 %, N 22,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion 146 °C[1]
T° ébullition 194 °C[1]
Solubilité décomposition violente dans l'eau[1]
Masse volumique 1 92 gcm-3 à 20 °C[1]
T° d’auto-inflammation > 650 °C[1]
Point d’éclair > 190 °C[1]
Pression de vapeur saturante 0,025 mbar à 20 °C
2,7 mbar à 70 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Corrosif
C
Phrases R : 14, 22, 26, 34, 43,
Phrases S : (1/2), 26, 28, 36/37/39, 45, 46, 63,
Transport
80
   2670   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
DL50 10mg/kg (souris, i.p.)
18mg/kg (souris, i.v.)
350mg/kg (souris, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure cyanurique est un composé chimique de formule (NCCl)3. C'est un dérivé chloré de la 1,3,5-triazine. C'est un trimère du chlorure de cyanogène[2].

Sommaire

Propriétés

Le chlorure cyanurique se présente sous le forme d'une poudre cristalline blanche à l'odeur de dichlore ou d'acide chlorhydrique. À l'air sec, même par température élevée il est stable, mais dès la présence d'humidité, il s'hydrolyse en acide cyanurique et de acide chlorhydrique. La vitesse de cette hydrolyse dépend fortement de la température et de pH. Dans une solution tamponnée à pH = 7 d'eau glacée, il est stable pendant plusieurs heures, mais dès que la température dépasse 10 °C l'hydrolyse se produit, d'autant pus rapidement que la température augmente, aidée par le fait qu'elle est autocatalysée par l'acide chlorhydrique.

Synthèse

Le chlorure cyanurique est préparé en deux étapes.

HCN + Cl2 → ClCN + HCl
  • la deuxième étape consiste en la trimérisation du chlorure de cyanogène en chlorure cyanurique
3 ClCN → (ClCN)3

En 2005, approximativement 200 000 tonnes de chlorure cyanurique furent produites[3].

Utilisation

Pesticides, colorants

Environ 70% du chlorure cyanurique sert à synthétiser des pesticides de la classe des triazines, en particulier l'atrazine. Ces réactions reposent sur la bonne labilité des atomes de chlore, substitués par des amines:

(ClCN)3 + RNH2 → (RNHCN)(ClCN)2 + RNH3+Cl-

Le chlorure cyanurique est aussi utilisé comme précurseur de colorants et d'agents de réticulation. La plus grande classe de colorants concernés sont les triazines-stilbènes sulfonatés utilisés comme agents azurants[3].

Synthèse organique

Le chlorure cyanurique est utilisé comme réactif pour convertir les alcools et les acides carboxyliques en respectivement chlorure d'alkyle et chlorure d'acyle[4] :

Synthesis of acyl chlorides with cyanuric chloride.png

Il est aussi utilisé comme déshydratant at pour "activer" les acides carboxyliques afin de les réduire en alcools. Lorsqu'il et chauffé en présence de diméthylformamide (DMF) on obtient le réactif de Gold, Me2NCH=NCH=NMe2+Cl-, une source polyvalente pour les aminalkylations et un précurseur d'hétérocycles[5][6].

Les atomes de chlore du chlorure cyanurique sont facilement remplaçable par des amines pour former par exemple la mélamine qui peut à son tour être utilisée dans la synthèses de dendrimères[7][8]:

Cyanuric chloride based dendrimer

ou dans la synthèse de ligands récepteurs d'adénosine expérimentaux[9]:

Example use cyanuric chloride in pharma WO 03101980 patent


Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f  et g Entrée du numéro CAS « 108-77-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/08/09 (JavaScript nécessaire)
  2. Cyanuric chloride at Chemicalland21.com
  3. a  et b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. (ISBN 14356007-08)
  4. K. Venkataraman, and D. R. Wagle, « Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides », dans Tet. Lett., vol. 20, no 32, 1979, p. 3037–3040 [lien DOI] 
  5. Probst, D. A.; Hanson, P. R.; Barda, D. A. "Cyanuric Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2004, John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00320
  6. John T. Gupton; Steven A. Andrews (1990). "β-Dimethylaminomethylenation: N,N-Dimethyl-N'-p-tolylformamidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 197. 
  7. Abdellatif Chouai and Eric E. Simanek, « Kilogram-Scale Synthesis of a Second-Generation Dendrimer Based on 1,3,5-Triazine Using Green and Industrially Compatible Methods with a Single Chromatographic Step », dans J. Org. Chem., vol. 73, 2008, p. 2357-2366 [lien DOI] 
  8. Reagent: DIPEA, amine protective group: BOC
  9. Modèle:Ref patent (Reagent number two: norephedrine, base DIPEA)


  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cyanuric chloride ».
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Chlorure cyanurique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 108-77-0 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 108 av. J.-C. — 108 Années : 111 110 109   108  107 106 105 Décennies : 130 120 110   100  90 80 70 Siècles : IIIe siècle …   Wikipédia en Français

  • 108 AH — is a year in the Islamic calendar that corresponds to 726 ndash; 727 CE.yearbox width = 500 in?= cp=1st century AH c=2nd century AH cf=3rd century AH| yp1=105 AH yp2=106 AH yp3=107 AH year=108 AH ya1=109 AH ya2=110 AH ya3=111 AH dp3=70s AH… …   Wikipedia

  • 108 — Cette page concerne l année 108 du calendrier julien. Pour l année 108, voir 108. Pour le nombre 108, voir 108 (nombre). Années : 105 106 107  108  109 110 111 Décennies  …   Wikipédia en Français

  • 108 — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 1. Jahrhundert | 2. Jahrhundert | 3. Jahrhundert | ► ◄ | 70er | 80er | 90er | 100er | 110er | 120er | 130er | ► ◄◄ | ◄ | 104 | 105 | 106 | 107 | …   Deutsch Wikipedia

  • -108 — Années : 111 110 109   108  107 106 105 Décennies : 130 120 110   100  90 80 70 Siècles : IIIe siècle av. J.‑C.   …   Wikipédia en Français

  • 108-88-3 — Toluène Toluène structure et représentations du toluène Général Nom IUPAC Toluène …   Wikipédia en Français

  • 108 — ГОСТ 108{ 76} Какао порошок. Технические условия. ОКС: 67.140.30 КГС: Н56 Чай. Кофе. Какао Взамен: ГОСТ 108 59 Действие: С 01.01.77 Изменен: ИУС 2/86, 4/88, 7/88, 4/90 Примечание: переиздание 2001 Текст документа: ГОСТ 108 «Какао порошок.… …   Справочник ГОСТов

  • 108 — РСТ РСФСР 108{ 75} Консервы. Припасы фруктовые и ягодные. ОКС: 67.080.10 КГС: Н53 Консервы растительные, варенье, компоты и концентраты Взамен: РСТ РСФСР 108 70 Действие: С 01.01.77 Текст документа: РСТ РСФСР 108 «Консервы. Припасы фруктовые и… …   Справочник ГОСТов

  • 108-39-4 — Crésol Crésol Général No CAS 1319 77 3 (mélange) …   Wikipédia en Français

  • 108-89-4 — 4 méthylpyridine 4 méthylpyridine Structure du 4 méthylpyridine Général Nom IUPAC 4 méthylpyr …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”