105827-78-9

Imidaclopride
Général
No CAS	105827-78-9 138261-41-3
SMILES	C1=CC(=NC=C1CN2CCN\C2=N/[N+]([O-])=O)Cl eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,11,13)/f/h11H/b13-9+
Apparence	cristaux incolores oupoudre beige.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H10ClN5O2  [Isomères]
Masse molaire	255,661 g∙mol-1 C 42,28 %, H 3,94 %, Cl 13,87 %, N 27,39 %, O 12,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	136,4 °C ou 143,8 °C (deux structures cristallines)
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0.061 g/100 ml[1], 50–100 g/l dichlorométhane, 1–2 g/l isopropanol
Masse volumique	1.54 g/cm³[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion.
Phrases R : 22,
Écotoxicologie
DL50	410 mg/kg (rats, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L' imidaclopride est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide, et qui appartient à la famille chimique des chloronicotiniles. Son nom IUPAC est la (EZ)-1-(6-chloro-3-pyridylméthyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidèneamine.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est en révision en vue de l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
• pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. Toutefois, elle a fait l'objet de mesures :
  • de suspension d'emploi pour le traitement des semences de tournesol,
  • d'interdiction d'utilisation pour le traitement des semences de maïs.

Polémique sur l'impact de l'imidaclopride sur les abeilles

En France, le Gaucho, un insecticide à base d'imidaclopride, est soupçonné de provoquer une baisse de la population d'abeilles et de la production de miel.

En 1999, Jean Glavany, ministre de l'Agriculture du gouvernement français, invoqua le principe de précaution, et décida de suspendre l'usage du Gaucho pour le traitement des semences de tournesol.

En 2004, le ministre de l'agriculture français Hervé Gaymard annonce l'interdiction de l'usage du Gaucho comme traitement de semences du maïs, jusqu'à la réévaluation de cette substance par la Commission européenne en 2006.

La décision du ministre de l'agriculture est basée sur l'avis de la Commission d'études de la toxicité des produits phytosanitaires du 12 mai 2004. Elle se concrétise par un avis au Journal officiel du 2 juin 2004 aux détenteurs d'autorisation de mise sur le marché, aux distributeurs et aux utilisateurs de Gaucho. Cet avis porte sur le retrait de l'autorisation de mise sur le marché du Gaucho pour l'usage « traitement des semences de maïs » à partir du 25 mai 2004, avec un délai d'écoulement des stocks des semences traitées jusqu'au 30 juin 2004 pour leur utilisation.

Peu de temps avant cette décision, le Confidor, un insecticide également à base d'imidaclopride, a fait l'objet d'un avis au Journal officiel du 4 mai 2004. Cet avis retire l'autorisation de mise sur le marché du Confidor pour les usages sur pommier, poirier commun et melon à partir du 26 avril 2004, avec un délai d'écoulement des stocks jusqu'au 30 juin 2004 pour la distribution et l'utilisation.

Par la décision 2008/116/CE du 15 décembre 2008, la Commission Européenne a inscrit l'imidaclopride à l'annexe I de la directive 91/414/CEE, ce qui revient à autoriser les États membres à incorporer cette substance active dans les préparations bénéficiant d'une autorisation de mise sur le marché sur leur territoire.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : très stable,
• Solubilité : 609 mg/l,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 247 cm³/g. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 180 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 0,57. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : > 82 mg/l,
• CL50 sur daphnies : 84 mg/l,
• CL50 sur algues : > 9 mg/l.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,05 mg/kg/j.

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne
• Gaucho
• Maladie de la disparition
• Thiamethoxam

Notes et références

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