Diméthylaminoéthanol

Diméthylaminoéthanol
Général
Nom IUPAC	2-(diméthylamino)éthanol
Synonymes	DMAE, N,N-Diméthyl éthanolamine
No CAS	108-01-0
No EINECS	203-542-8
SMILES	CN(C)CCO PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4H11NO/c1-5(2)3-4-6/h6H,3-4H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	89,1362 ± 0,0045 g·mol-1 C 53,9 %, H 12,44 %, N 15,71 %, O 17,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-59 °C[1]
T° ébullition	135 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1], miscible l'alcool, l'éther
Masse volumique	0,89 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	220 °C[1]
Point d’éclair	38 °C (coupelle fermée); 41 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,6–11,9 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 612 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[3] : Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 125,841 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp Cp 298 24,85 125 785 1 411 358 84,85 147 442 1 654 388 114,85 157 491 1 767 418 144,85 167 049 1 874 448 174,85 176 137 1 976 478 204,85 184 775 2 073 508 234,85 192 983 2 165 538 264,85 200 781 2 253 568 294,85 208 188 2 336 598 324,85 215 223 2 415 628 354,85 221 903 2 489 658 384,85 228 247 2 561 688 414,85 234 272 2 628 718 444,85 239 994 2 692 749 475,85 245 608 2 755 T (K) T (°C) Cp Cp 779 505,85 250 766 2 813 809 535,85 255 672 2 868 839 565,85 260 338 2 921 869 595,85 264 781 2 971 899 625,85 269 015 3 018 929 655,85 273 053 3 063 959 685,85 276 909 3 107 989 715,85 280 595 3 148 1 019 745,85 284 125 3 188 1 049 775,85 287 510 3 226 1 079 805,85 290 762 3 262 1 109 835,85 293 893 3 297 1 139 865,85 296 912 3 331 1 169 895,85 299 831 3 364 1 200 926,85 302 751 3 397
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Numéro index : 603-047-00-0 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R10 : Inflammable. R34 : Provoque des brûlures. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S25 : Éviter le contact avec les yeux. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 10, 20/21/22, 34,
Phrases S : (1/2), 25, 26, 36/37/39, 45,
Transport
83    2051    Code Kemler : 83 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité et inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) Numéro ONU : 2051 : DIMÉTHYLAMINO-2 ÉTHANOL Classe : 8 Étiquettes : 8 : Matières corrosives 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
NFPA 704
2 3 0
SIMDUT[4]
B3, D1B, E, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 41 °C coupelle ouverte (méthode Setaflash) D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) = 1 641 ppm E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
SGH[5]
Danger H226, H302, H312, H314, H332, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
Écotoxicologie
LogP	-0,55[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,01 ppm haut : 0,06 ppm[6]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylaminoéthanol, déanol (DMAE), chimiquement le 2-(diméthylamino)éthanol, est une substance naturelle apparentée à la choline, de formule brute (CH₃)₂NCH₂CH₂OH. Le DMAE facilite la synthèse du neurotransmetteur acétylcholine dans le cerveau et stimulerait également la synthèse de phosphatidylcholine.

On en trouve dans les poissons. Il a des effets nootropiques, et, à l'inverse de la choline elle-même, traverse la barrière hémato-encéphalique immédiatement. On suppose que le DMAE est méthylé en choline dans le cerveau. Le DMAE est transformé en choline par le foie mais la molécule de choline est trop grosse pour passer facilement la barrière sang-cerveau.

Utilisations

• Anti-aging :

Certaines études de court terme montrent que l'utilisation de DMAE permet une augmentation de la vigilance et un effet positif sur l'humeur alors que d'autres études de plus long terme arrivent à des conclusions différentes.

Des expériences démontrent une augmentation de la durée de vie chez l'animal alors que d'autres arrivent à une réduction de la durée de vie moyenne. Compte tenu de l'incertitude relative à l'extrapolation de ces résultats chez l'homme, un apport de DMAE n'est généralement pas recommandé. Il est possible que le dosage soit un facteur majeur de l'effet du DMAE, un fort dosage pourrait produire l'effet opposé à celui souhaité.

D'autres études montrent que le DMAE réduit l'accumulation de dépôt de lipofuscine dans les cellules.

• Cosmétique :

On utilise le DMAE dans l'industrie cosmétique car il a un léger effet raffermissant et tenseur sur la peau dont l'origine n'est pas bien connue. Cet effet pourrait être dû à une stabilisation des membranes, à une augmentation d'acétylcholine, à une réduction des dépôts de lipofuscine ou à aucune de ces raisons. Le DMAE ne peut effacer le flétrissement facial mais peut réduire sa progression. Il semble que les effets soient plus marquants avec un usage sur le long terme.

2007/04/12 Selon la revue scientifique British Journal of Dermatology, François Marceau, professeur à la faculté de médecine de l'Université Laval a constaté que le contact entre le DMAE et les cellules cutanées appelées fibroblastes fait gonfler rapidement les cellules. Avec le gonflement de la peau, rides et ridules s'estompent le temps que dure l'action de DMAE.

Sain ou malsain ? Dans leurs tests in vitro, les chercheurs ont constaté que le gonflement cause «un ralentissement important de la division cellulaire» et la «mort d'un pourcentage significatif de fibroblastes», écrivent-ils. Vingt-quatre heures après une application s'apparentant à une application normale de crème antirides, le taux de mortalité a atteint le quart des cellules étudiées.

Compte tenu de la forte exposition médiatique du DMAE, de nombreuses sociétés de cosmétiques proposent les produits à base de DMAE à prix d'or. Pourtant, le DMAE est une simple substance pas plus coûteuse que les AHA ou l'aspirine. De plus, le DMAE ne nécessite pas de stabilisation particulière, comme la vitamine C par exemple, et il est facile de l'intégrer à un excipient. D'un point de vue purement économique, une crème à la DMAE ne devrait pas coûter plus de 5 euros.

• Pharmacie :

Le déanol entre dans la composition de médicaments utilisés pour le traitement de l'asthénie.

Déanol

Noms commerciaux : Débrumyl® (France) Denubyl® (Espagne)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Références

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