- Phosphatidylcholine
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Fig 1. 1 exemple de phosphatidylcholine, la palmitoyl-oleyl-sn-phosphatidylcholine. En général, une lécithine comporte un acide gras saturé et acide gras insaturé.
La phosphatidylcholine est plus connue sous le nom lécithine ; cette dénomination a été forgée au milieu du XIXe siècle par Théodore Gobley, un pharmacien, chimiste et chercheur français, en référence au mot grec Lekithos, qui désigne le jaune d'œuf, duquel il avait extrait initialement une substance phosphorée (1847), dont il montra par la suite la présence également dans les substances graisseuses (telles la laitance des poissons, la bile et le sang veineux) et les tissus cérébraux de divers animaux et enfin de l'homme. Gobley aboutit à l'issue de près de trente années de travaux à une compréhension complète de sa structure chimique (1874)[1], qui devint le prototype d'une vaste classe nouvelle de molécules. C'est un lipide de la classe des phosphoacylglycérols. En fait, la définition exacte de la lécithine peut dépendre du contexte.
Au sens le plus strict, la lécithine désigne uniquement les phosphatidylcholines[2],[3], c’est-à-dire un lipide formé à partir d'une choline, d'un phosphate, d'un glycérol et de deux acides gras (figure 1). Dans ce contexte, il serait plus juste de parler des lécithines, car il ne s'agit pas d'une seule molécule mais d'un groupe dont la composition en acide gras varie d'une molécule à l'autre. Ainsi, les lécithines vont adopter diverses couleurs selon leur composition : du jaune, pour la lécithine végétale, au brun, pour la lécithine de poisson.
Le terme de lécithine est aussi utilisé par extension pour désigner l'ensemble des phospholipides extraits du vivant (p.ex. le soja), dans la mesure où ils sont majoritairement constitués de phosphatidylcholine.
Sommaire
Structure
La phosphatidylcholine possède (figure 1) :
- Un pôle hydrophile : la choline et le groupe phosphate.
- Une queue hydrophobe : les acides gras (ici, les acides palmitique et oléique).
Le groupe phosphate est chargé négativement, tandis que la choline est chargée positivement. La phosphatidylcholine est donc zwitterionique.
Biologie
La phosphatidylcholine est naturellement produite par le foie. Elle est un important constituant de la bile dans laquelle elle émulsionne les graisses présentes dans le duodénum. Elle est aussi nécessaire, en plus des sels biliaires, pour empêcher que les gouttelettes lipidiques ne se ré-agglutinent.
En tant que phospholipide, elle participe à la membrane des cellules et sert à préserver leur viscoélasticité. Elle est un composant essentiel du système nerveux et constitue près de 30 % du poids sec du cerveau et 15 % des nerfs.
Utilisation industrielle
Diverses lécithines ont fait l'objet de recherches médicales. Les lécithines (E322) sont utilisées comme émulsifiants dans l'industrie alimentaire. Elles sont aujourd'hui majoritairement extraites du soja. La lécithine de soja est un émulsifiant utilisée par exemple dans certaines recettes de chocolat pour améliorer l'homogénéité des ingrédients.
Recherche médicale
Le métabolisme des phosphatidylcholines fait l'objet de recherche médicale. Elles sont également utilisée en recherche fondamentale pour étudier les membranes cellulaires et les protéines membranaires. Sur le plan clinique une publication récente fait état de l'intérêt d'une variété de lécithine d'origine marine dans le psoriasis[4].
Références
- Theodore Gobley, « Sur la lécithine et la cérébrine », dans Journal de Pharmacie et de Chimie, vol. t20, 1874, p. 98-103, 161-166
- IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) (1978) Nomenclature of lipids (1976), Biochem. J., 171:21-35
- International Union of Biochemistry and Molecular Biology (1992) Biochemical Nomenclature and Related Documents, 2e édition, Portland Press, Edited by C. Liébecq
- lécithine marin et psoriasis = http://www.ingentaconnect.com/content/klu/10298/2006/00000004/00000001/00000140?crawler=true
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