Diazoacétate d'éthyl
- Diazoacétate d'éthyl
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Diazoacétate d'éthyle
| Diazoacétate d'éthyle |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
diazoacétate d'éthyle |
| Synonymes |
diazoacetic acid ethyl ester; ethyl diazoethanoate; acetic acid, diazo-, ethyl ester; DAAE; EDA; ethoxycarbonyldiazomethane |
| No CAS |
623-73-4 |
| No EINECS |
210-810-8 |
| PubChem |
638330 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
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| Apparence |
Huile jaune avec une odeur âcre |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C4H6N2O2 [Isomères]
|
| Masse molaire |
114,1026 g∙mol-1
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
−22 °C[1] |
| T° ébullition |
140-141 °C à 720 mm Hg[1]; 29 à 31 °C à 5 mm[2] |
| Masse volumique |
1,085 g∙cm-3 à 25 °C[1] |
| Point d’éclair |
46,1 °C |
| Propriétés optiques |
| Indice de réfraction |
n20/D 1.46 [1] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
Xn
|
F
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|
Symboles :
Xn : Nocif
F : Facilement inflammable
Phrases R :
R5 : Danger d’explosion sous l’action de la chaleur.
R10 : Inflammable.
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles.
Phrases S :
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
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| Phrases R : 5, 10, 22, 40, |
| Phrases S : 36/37, |
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Transport
|
| UN 1993 3/PG 3 |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le diazoacétate d'éthyle est un composé organique de la famille des diazo c'est à dire qui porte la fonction -N=N+= éminemment instable. Il est un des rares composés diazo commercialement disponible car la fonction ester le stabilise par délocalisation électronique via le tautomère -O-COEt=CH-N+≡N.
Synthèse
La synthèse originale date de 1944 et fut mise au point par Ennis B. Womack et A. B. Nelson. Elle consiste en la réaction du nitrite de sodium NaNO2 sur l'ester éthylique de la glycine hydrochlorée dans l'eau[3].
Synthèse du diazoacétate d'éthyle
Le rendement de cette synthèse a été légèrement amélioré par N. E. Searle en remplaçant l'éther par du dichlorométhane[2].
Sécurité
Le diazoacétate d'éthyl est un produit nocif et inflammable qui explose violemment quand il est chauffé[4].Il est donc absolument nécessaire d'être très prudent en particulier lors des distillations[2].
Notes
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