Acide phénylacétique

Acide phénylacétique: Acide phénylacétique

Général

Nom IUPAC Acide phénylacétique

Synonymes acide alpha-toluique
acide benzylique

N^o CAS 103-82-2

N^o EINECS 203-148-6

N^o RTECS AJ9625000

FEMA 2878

SMILES

c1ccccc1CC(=O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)

Apparence Cristaux blancs

Propriétés chimiques

Formule brute C₈H₈O₂ [Isomères]

Masse molaire^[1] 136,1479 ± 0,0076 g·mol^-1
C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,

pKa 4.31 à 25 °C

Propriétés physiques

T° fusion 76 à 77 °C sous 1 bar

T° ébullition 265,5 °C sous 1 bar

Solubilité 1,58 g·l^-1 dans l'eau (20 °C)

Masse volumique 1,0809 (20 °C)

Point d’éclair 270 K

Pression de vapeur saturante 1,33 hPa (97 °C)

Précautions

Directive 67/548/EEC

C

Symboles :
C : Corrosif

Phrases R :
R20 : Nocif par inhalation.
R35 : Provoque de graves brûlures.
R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 20, 35, 52/53,

Phrases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61,

NFPA 704

1

2

0

Composés apparentés

Anions apparentés CH₃COOH
CCl₃COOH

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide phénylacétique ou acide alpha-toluique a pour formule C₈H₈O₂ ou C₆H₅CH₂COOH. Il se présente sous forme de cristaux blancs (point de fusion:76 °C) avec une odeur florale et sucrée. C'est l'arôme associé au miel sous forme de son ester d'éthyle (phénylacétate d'éthyle). On effectue sa synthèse à partir de cyanure de benzyle et d'acide chlorhydrique. Il entre dans la synthèse de la pénicilline G et est utilisé en parfumerie. Il agit dans le monde végétal comme auxine.

Comme ce produit peut être utilisé en synthèse pour différentes amphétamines, sa fabrication et sa vente sont sujettes à déclaration.

Voir aussi

acide benzoïque

Liste d'acides

Liens externes

http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=105353&nom=ACIDE+PHENYLACETIQUE&incr=0 (CSST)

(en) Synthesis of Phenylacetic Acid

(en) Synthesis of Phenylacetic Acid (Rhodium mirror)

(en) MSDS for phenylacetic acid

Fiche sécurité : Baker Fischer

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phenylacetic acid » (voir la liste des auteurs)

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Catégories :
Produit chimique corrosif
Produit chimique dangereux pour l'environnement
Acide carboxylique
Composé benzylique
Arôme

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide phénylacétique de Wikipédia en français (auteurs)

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