Acide p-hydroxybenzoïque
- Acide p-hydroxybenzoïque
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Acide parahydroxybenzoïque
| Acide parahydroxybenzoïque |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
Acide parahydroxybenzoïque
Acide 4-hydroxybenzoïque |
| No CAS |
99-96-7 |
| No EINECS |
202-804-9 |
| FEMA |
3986 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C7H6O3 [Isomères]
|
| Masse molaire |
138,1207 g∙mol-1
C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
|
| pKa |
2,7 |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
213 à 215 °C |
| Solubilité |
5 g/l(eau, 20 °C) |
| Masse volumique |
1,46 g∙cm-3 |
| T° d’auto-inflammation |
250 °C |
| Précautions |
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Directive 67/548/EEC
|
Xi
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Symboles :
Xi : Irritant
Phrases R :
R36 : Irritant pour les yeux.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
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| Phrases R : 36, |
| Phrases S : 26, |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide parahydroxybenzoïque ou acide 4-hydroxybenzoïque est un dérivé phénolique de l'acide benzoïque. C'est un solide blanc cristallin, très peu soluble dans l'eau ou le chloroforme, mais soluble, voire extrêmement soluble dans les alcools, l'éther et l'acétone.
C'est l'isomère para de l'acide salicylique.
L'acide parahydroxybenzoïque sert principalement de précurseur pour la préparation de ses esters, connus sous le nom de parabènes, utilisés comme conservateurs dans les cosmétiques.
Production
L'acide parahydroxybenzoïque est produit industriellement par réaction de Kolbe du phénolate de potassium avec du dioxyde de carbone. Il peut aussi être synthétisé en laboratoire en en chauffant à 240 °C du salicylate de potassium avec du carbonate de potassium, opération suivie d'un traitement par un acide.
Voir aussi
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2010.
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